1-[(dimethylamino)(morpholino)methylene]-1H-[1,2,3]-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ium 3-oxide hexafluorophosphate | 958029-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 1-[(dimethylamino)(morpholino)methylene]-1H-[1,2,3]-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ium 3-oxide hexafluorophosphate
• 英文别名: HDMA；1-[(Dimethylamino)(morpholino)methylene]-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-1-ium 3-oxide hexafluorophosphate；dimethyl-[morpholin-4-yl-(3-oxidotriazolo[4,5-b]pyridin-3-ium-1-yl)methylidene]azanium;hexafluorophosphate
• CAS: 958029-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₆O₂*F₆P
• 分子量: 422.27
• InChiKey: ILBQIVNHGIVQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(dimethylamino)(morpholino)methylene]-1H-[1,2,3]-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ium 3-oxide hexafluorophosphate 、 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Z-Aib-OAt
  参考文献：
  名称：

  基于 Isonitroso Meldrum 酸的新型鎓盐系列被证明可用作肽偶联试剂

  摘要：

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000314
• 作为产物：
  描述：

  N-(chloro(morpholino)methylene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91.2%的产率得到1-[(dimethylamino)(morpholino)methylene]-1H-[1,2,3]-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ium 3-oxide hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Novel Proton Acceptor Immonium-Type Coupling Reagents:  Application in Solution and Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel proton acceptor coupling reagent shows superiority to those described previously. The oxygen in the carbocation moiety confers more solubility to the reagent. Furthermore, it enhances coupling yields and decreases racemization, allowing the use of 1 equiv of base.

  DOI：

  10.1021/ol701817u

文献信息

• Iterative Structure-Based Optimization of Short Peptides Targeting the Bacterial Sliding Clamp
  作者：Clément Monsarrat、Guillaume Compain、Christophe André、Sylvain Engilberge、Isabelle Martiel、Vincent Oliéric、Philippe Wolff、Karl Brillet、Marie Landolfo、Cyrielle Silva da Veiga、Jérôme Wagner、Gilles Guichard、Dominique Y. Burnouf

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00918

  日期：2021.12.9

  The bacterial DNA sliding clamp (SC), or replication processivity factor, is a promising target for the development of novel antibiotics. We report a structure–activity relationship study of a new series of peptides interacting within the Escherichia coli SC (EcSC) binding pocket. Various modifications were explored including N-alkylation of the peptide bonds, extension of the N-terminal moiety, and

  细菌 DNA 滑动钳 (SC) 或复制持续性因子是开发新型抗生素的有希望的目标。我们报告了在大肠杆菌SC ( Ec SC) 结合口袋内相互作用的一系列新肽的结构-活性关系研究。探索了各种修饰，包括肽键的 N-烷基化、N-末端部分的延伸以及在 C-末端引入疏水性和受约束的残基。在每个类别中，鉴定出增加对Ec SC 的亲和力的单一修饰。与具有K d的亲本肽相比，这些修饰的组合在几种情况下产生了显着增加的亲和力在 30-80 nM 的范围内。11 种肽/ Ec SC 共晶体的 X 射线结构分析揭示了肽-蛋白质界面处的新相互作用（即堆叠相互作用、氢键和疏水接触），这可以解释改进的结合。还发现最好的粘合剂中的几种化合物在抑制 SC 依赖性 DNA 合成方面更有效。
• METHOD FOR PREPARING ANTIBODY-DRUG CONJUGATE INTERMEDIATE BY MEANS OF ACID METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Mabplex International, Ltd.

  公开号：EP3828196A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Provided is a method for producing an antibody-drug conjugate intermediate by addition of acid. An acid additive is used to convert the monomethyl auristatin derivative into a salt thereof to participate in the reaction. The addition of the acid additive can significantly improve the yield of the final product. In addition, the low price of the acid additive greatly reduces the production cost of the final ADC product. Moreover, the method of the present invention adopts a one-step preparation process, in addition to a higher yield of the final product, not only reducing the cost of the consumables, labor, equipment, site, raw materials and the like in the production, but also greatly reducing the production of the waste liquid, and thus reducing production costs and improving production efficiency, and making the method suitable for industrial large-scale production.

  本发明提供了一种通过加酸生产抗体-药物共轭中间体的方法。使用酸添加剂将单甲基金丝桃素衍生物转化为其盐，以参与反应。添加酸添加剂可显著提高最终产品的产量。此外，酸添加剂价格低廉，大大降低了 ADC 最终产品的生产成本。而且，本发明方法采用一步制备工艺，除了最终产品收率较高外，不仅降低了生产中的耗材、人工、设备、场地、原料等成本，还大大减少了废液的产生，从而降低了生产成本，提高了生产效率，适合工业化大规模生产。
• Acetylenedicarboxyl linkers and their uses in specific conjugation of a cell-binding molecule
  申请人：SUZHOU M-CONJ BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US10232051B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Cell binding agent-drug conjugates comprising bridge linkers, and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  本研究提供了包含桥连接体的细胞结合剂-药物共轭物，以及使用这种连接体和共轭物的方法。
• Disulfur bridge linkers for conjugation of a cell-binding molecule
  申请人：Suzhou M-Conj Biotech Co., Ltd.

  公开号：US10322104B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to novel disulfur bridge linkers containing hydrazine used for the specific conjugation of compounds/cytotoxic agents to a cell-binding molecule, through bridge linking a pair of thiols on the cell-binding molecule. The invention also relates to methods of making such linkers, and of using such linkers in making homogeneous conjugates, as well as of application of the conjugates in treatment of cancers, infections and autoimmune disorders.

  本发明涉及新型含肼二硫桥连接体，用于通过桥接细胞结合分子上的一对硫醇，将化合物/细胞毒剂与细胞结合分子特异性连接。本发明还涉及制造这种连接体的方法、使用这种连接体制造均相共轭物的方法，以及应用这种共轭物治疗癌症、感染和自身免疫性疾病的方法。
• Pharmaceutically relevant aromatic-cationic peptides
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：US10696716B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present technology provides peptides, methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides. In some embodiments, the peptide is D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2.

  本技术提供了多肽、生成多肽的方法以及多肽的药学上可接受的盐。在某些实施方案中，多肽是D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2。