N2-butyl-5'-guanylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N2-butyl-5'-guanylic acid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[2-(butylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₅O₈P
• 分子量: 419.331
• InChiKey: NKFWFJGAWHEYDN-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-N2-(n-butyl)guanosin 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到N2-butyl-5'-guanylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于鲜味的研究。新型鸟苷5'-磷酸衍生物的合成及其与谷氨酸钠的协同作用。

  摘要：

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。

  DOI：

  10.1021/jf072803c

文献信息

• Selective functionalization at N²-position of guanine in oligonucleotides <i>via</i> reductive amination
  作者：Bapurao A. Bhoge、Purnima Mala、Jo S. Kurian、Varadharajan Srinivasan、Ishu Saraogi

  DOI：10.1039/d0cc05492e

  日期：——

  Chemo- and site-specific modifications in oligonucleotides have wide applicability as mechanistic probes in chemical biology. However, methods that label specific sites in nucleic acids are scarce, especially for labeling DNA/RNA from biological or enzymatic sources rather than synthetic ones. Here we have employed a classical reaction, reductive amination, to selectively functionalize the N2-amine

  寡核苷酸中的化学和位点特异性修饰作为化学生物学中的机械探针具有广泛的适用性。然而，标记核酸中特定位点的方法很少，特别是用于标记来自生物或酶促来源而非合成来源的DNA / RNA。在这里，我们采用了经典的反应，即还原胺化，以选择性地功能化鸟苷和2'-脱氧鸟苷一磷酸的N2-胺（GMP / dGMP）。该方法可特异性修饰DNA和RNA寡核苷酸中的鸟嘌呤，同时不影响其他核碱基。使用这种方法，我们已经成功地将化学反应的反应性手柄整合到核酸中，以进一步功能化和下游应用。
• Studies on Umami Taste. Synthesis of New Guanosine 5′-Phosphate Derivatives and Their Synergistic Effect with Monosodium Glutamate
  作者：Paola Cairoli、Stefano Pieraccini、Maurizio Sironi、Carlo F. Morelli、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1021/jf072803c

  日期：2008.2

  A number of N2-alkyl and N2-acyl derivatives of guanosine 5'-phosphate (GMP) have been synthesized and tested for their synergistic effect with monosodium L-glutamate (MSG), the prototypical substance imparting umami taste to savory-based foods. Capacities to enhance the taste intensity of MSG (gamma values) were estimated through subjective comparisons of MSG/nucleotide mixtures in water with appropriate

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。