(4-Methoxycarbonyl-2-α-naphthylaminothiazol-5-yl)essigsaeuremethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-Methoxycarbonyl-2-α-naphthylaminothiazol-5-yl)essigsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(naphthalen-1-ylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: QDVLRTSEGRYCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-Methoxycarbonyl-2-α-naphthylaminothiazol-5-yl)essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen auf der Basis von 2-Oxoglutars�ure. II Zur Synthese von Heterocyclen durch Reaktionen von 3-Brom-2-oxoglutars�uredimethylester mit Binucleophilen

  摘要：

  Reactions of dimethyl 3-bromo-2-oxoglutarate 2 with binucleophiles to form heterocycles proceed on two different pathways depending on the type of reactant. Thus, strong S-nucleophiles like thioureas and thiocarbohydrazide substitute initially the bromine atom and form 2-aminothiazoles 3-7 and the 1,3,4-thiadiazine 8. However, o-phenylendiamines reacted to form the brominated quinoxaline-2(1H)-one derivatives 9 and 10, resp.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350210

文献信息

• Synthesen auf der Basis von 2-Oxoglutars�ure. II Zur Synthese von Heterocyclen durch Reaktionen von 3-Brom-2-oxoglutars�uredimethylester mit Binucleophilen
  作者：H. Hartenstein、T. Blitzke、D. Sicker、H. Wilde

  DOI：10.1002/prac.19933350210

  日期：——

  Reactions of dimethyl 3-bromo-2-oxoglutarate 2 with binucleophiles to form heterocycles proceed on two different pathways depending on the type of reactant. Thus, strong S-nucleophiles like thioureas and thiocarbohydrazide substitute initially the bromine atom and form 2-aminothiazoles 3-7 and the 1,3,4-thiadiazine 8. However, o-phenylendiamines reacted to form the brominated quinoxaline-2(1H)-one derivatives 9 and 10, resp.