(E)-N-isopropyl-2,3-diphenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-isopropyl-2,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: (E)-2,3-diphenyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: MAVLOCUHSSXSND-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 二苯基环丙烯酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-N-isopropyl-2,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化环丙烯酮与亲核试剂的立体选择性开环加成

  摘要：

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00603

文献信息

• A Bioorthogonal Ligation of Cyclopropenones Mediated by Triarylphosphines
  作者：Hui-Wen Shih、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/jacs.5b06969

  日期：2015.8.19

  react rapidly with one another to form covalent adducts. The cyclopropenone ligation is also distinct from other bioorthogonal chemistries in that it makes use of readily accessible, commercially available reagents and proceeds via a nucleophilic reaction pathway. On the basis of these features, the cyclopropenone ligation is poised to join the ranks of chemistries with utility in living systems.

  生物正交化学已被广泛用于探测生命系统中的生物聚合物。然而，迄今为止，由于对反应物的严格要求，仅确定了少数广泛有用的转化。在这里，我们报告了环丙烯酮和功能化膦之间的新型生物正交连接。这些成分在生理缓冲液中是稳定的，并且彼此迅速反应形成共价加合物。环丙烯酮连接也与其他生物正交化学不同，因为它使用容易获得的市售试剂并通过亲核反应途径进行。基于这些特征，环丙烯酮连接有望加入在生命系统中具有实用性的化学行列。