u-3-diphenylphosphinoyl-N-isopropyl-2,3-diphenylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: u-3-diphenylphosphinoyl-N-isopropyl-2,3-diphenylpropionamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-diphenylphosphoryl-2,3-diphenyl-N-propan-2-ylpropanamide
• 化学式: C₃₀H₃₀NO₂P
• 分子量: 467.547
• InChiKey: KCQJUNYIXGEHMI-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphino isopropylamine 、 二苯基环丙烯酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到u-3-diphenylphosphinoyl-N-isopropyl-2,3-diphenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  β-膦酰基羧酰胺的合成和分子结构：固态键合氢键二聚体的手性区分的意外案例

  摘要：

  一系列N，P，P-三取代的氨基膦与二苯基环丙烯酮反应，以高收率容易地分离出两种非对映异构体α，β-diphenyl-β-膦酰基羧酰胺的混合物。X射线晶体结构表明这些化合物缔合成二聚体，由两个对映体单元通过两个分叉的氢键连接而形成，由此磷酰基的氧原子充当了邻位羰基的邻位NH和CH的双受体。相邻分子。在碱性溶液中非对映体膦酰基羧酰胺之间的相互转化研究表明，热力学上最稳定的异构体取决于氮原子上取代基的性质。简单的计算计算可以解释这种现象。

  DOI：

  10.1002/chem.200901845

文献信息

• Synthesis and Molecular Structure of β-Phosphinoyl Carboxamides: An Unexpected Case of Chiral Discrimination of Hydrogen-Bonded Dimers in the Solid State
  作者：Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、Ángel Álvarez-García、Pilar Llamas-Lorente、Pilar Sánchez-Andrada、José Berná、Aurelia Pastor、Delia Bautista、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200901845

  日期：2010.3.22

  P‐trisubstituted aminophosphanes react with diphenylcyclopropenone to afford an easily separable mixture of two diastereomeric α,β‐diphenyl‐β‐phosphinoyl carboxamides in good yields. X‐ray crystal structures reveal that these compounds associate into dimers, formed from two enantiomeric units linked by two bifurcated hydrogen bonds, whereby the oxygen atom of the phosphoryl group acts as a dual acceptor

  一系列N，P，P-三取代的氨基膦与二苯基环丙烯酮反应，以高收率容易地分离出两种非对映异构体α，β-diphenyl-β-膦酰基羧酰胺的混合物。X射线晶体结构表明这些化合物缔合成二聚体，由两个对映体单元通过两个分叉的氢键连接而形成，由此磷酰基的氧原子充当了邻位羰基的邻位NH和CH的双受体。相邻分子。在碱性溶液中非对映体膦酰基羧酰胺之间的相互转化研究表明，热力学上最稳定的异构体取决于氮原子上取代基的性质。简单的计算计算可以解释这种现象。