4-piperidinodibenzofuran-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-piperidinodibenzofuran-1,2-dione
• 英文别名: 4-piperidin-1-yldibenzofuran-1,2-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: QLOZRXNBVNXANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-piperidinodibenzofuran-1,2-dione 、 盐酸羟胺 、 哌啶 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以to yield 2-hydroxy-1-nitroso-4-piperidinodibenzofuran as a red-brown solid (3.48 g; 19%), m.pt. 181°-185° C. (decomp 207° C.)的产率得到2-hydroxy-1-nitroso-4-piperidinodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Photochromic compounds

  摘要：

  一种通式（I）的螺环（吲哚啉）氧杂环化合物，其中R.sub.1代表一个式子为--NR.sub.2R.sub.3的基团，其中R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，独立地代表烷基，或碳环基，优选芳基，或杂环基，或R.sub.2和R.sub.3与它们所连接的氮原子一起代表一个含有一个或多个杂原子的杂环环，可以选择地携带至少一个从烷基，芳基或杂芳基中选出的取代基；--X--从--O--，--S--，--Se--，--NH--或--NR--中选择，其中R代表烷基，环A是一个可选择地用上述定义的R.sub.8的基团取代的碳环或杂环环，或可以选择地与一个碳环或杂环环融合；R.sub.4-R.sub.8如规范中所定义。本发明的螺环（吲哚啉）氧杂环化合物可用作光致变色材料。

  公开号：

  US05833885A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-羟基二苯并呋喃 、 copper diacetate 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到4-piperidinodibenzofuran-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochromic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种一般式为（I）的螺环（吲哚啉）氧杂环化合物，其中R.sub.1表示公式--NR.sub.2 R.sub.3的基团，其中R.sub.2和R.sub.3分别表示独立的烷基或碳环基，优选芳基或杂环基，或R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮原子一起表示具有一个或多个杂原子的杂环环，该环可能选择地携带至少一个选自烷基、芳基或杂芳基的取代基; --X--选择自--O--、--S--、--Se--、--NH--或--NR--，其中R表示烷基，环A是一个碳环或杂环环，可以选择地用公式R.sub.8所定义的基团取代，或者可以选择地与一个碳环或杂环环融合; R.sub.4-R.sub.8如本说明书所定义。本发明的螺环（吲哚啉）氧杂环化合物可用作光致变色材料。

  公开号：

  US05833885A1

文献信息

• SPIRO(INDOLINO) OXAZINE PHOTOCHROMIC COMPOUNDS
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：EP0713491A1

  公开（公告）日：1996-05-29
• US5833885A
  申请人：——

  公开号：US5833885A

  公开（公告）日：1998-11-10
• [EN] SPIRO(INDOLINO) OXAZINE PHOTOCHROMIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMIQUES DE SPIRO(INDOLINO)OXAZINE
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：WO1995005385A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) A spiro(indolino) oxazine compound of general formula (I), wherein R1 represents a group of the formula -NR2R3, wherein each of R2 and R3, which may be the same or different, independently represents an alkyl group, or a carbocyclic group, preferably aryl, or a heterocyclic group, or R2 and R3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic ring having one or more heteroatoms and which may optionally carry at least one substituent selected from alkyl, aryl or heteroaryl groups; R4 represents an alkyl group which may be linear, branched or alicyclic; each of R5 and R6, which may be the same or different, represents an alkyl group or a carbocyclic or heterocyclic group, or R5 and R6 taken together with the carbon atom to which they are attached represent a carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally carry at least one substituent selected from alkyl, aryl or heteroaryl groups; R7 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl or heteroaryl group, or a carbocyclic or heterocyclic group which is fused to heterocyclic ring B; R8 represents a hydrogen atom or a substituent selected from alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, halogen, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluoromethyl or nitro group, or a dialkylamino group; -X- is selected from -O-, -S-, -Se-, -NH- or -NR- wherein R represents an alkyl group, and ring A is a carbocyclic or heterocyclic ring which can be optionally substituted with a group of formula R8 as defined above, or may optionally have a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto. The spiro(indolino) oxazine compounds of the invention are useful as photochromic materials in lenses, e.g., sunglasses, and photochromic transparencies for cars and aricrafts.(FR) Composé de spiro(indolino)oxazine répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe de la formule -NR2R3-, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentant indépendamment un groupe alkyle ou un groupe carbocyclique, de préférence aryle, ou un groupe hétérocyclique, ou R2 et R3 représentant, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un noyau hétérocyclique comprenant au moins un hétéroatome et pouvant éventuellement porter au moins un substituant choisi entre des groupes alkyle, aryle ou hétéroaryle; R4 représente un groupe alkyle qui peut être linéaire, ramifié ou alicyclique; R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle ou un groupe carbocyclique ou hétérocyclique, ou R5 et R6 représentent, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, un noyau carbocyclique ou hétérocyclique qui peut éventuellement porter au moins un substituant choisi entre des groupes alkyle, aryle ou hétéroaryle; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aryle ou hétéroaryle, ou un groupe carbocyclique ou hétérocyclique fusionné au noyau hétérocyclique B; R8 représente un atome d'hydrogène ou un substituant choisi entre un groupe alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, hétéroaryle, halogène, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluorométhyle ou nitro, ou un groupe dialkylamino; -X- est choisi entre -O-, -S-, -Se-, -NH- ou -NR-, R représentant un groupe alkyle, et le noyau A représente un noyau carbocyclique ou hétérocyclique qui peut éventuellement être substitué par un groupe répondant à la formule R8 telle que définie ci-dessus, ou auquel peut éventuellement être fusionné un noyau carbocyclique ou hétérocyclique. Les composés de spiro(indolino)oxazine de l'invention sont aptes à être utilisés comme matériaux photochromiques dans des verres, notamment des lunettes de soleil, ainsi que des vitrages photochromiques pour des voitures et des avions.