[(2-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-chlorophenylmethyl]urea；[(2-Chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea；[(2-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: ZTEPBLMJJXRKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(2-chlorophenyl)naphtho[1,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯氧化1-氨基烷基-2-萘酚：1-芳基萘并[1,2-d]异恶唑的异常形成

  摘要：

  摘要 1-酰胺基烷基-2-萘与（二乙酰氧基碘）苯的反应导致1-芳基萘[1,2- d ]异恶唑的异常形成。该程序证明了（二乙酰氧基碘）苯可用于氧化N–O键。 1-酰胺基烷基-2-萘与（二乙酰氧基碘）苯的反应导致1-芳基萘[1,2- d ]异恶唑的异常形成。该程序证明了（二乙酰氧基碘）苯可用于氧化N–O键。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338590
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 sulfanilic acid functionalized silica coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到[(2-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  磺胺酸官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子，是一种高效，可重复使用且可磁分离的催化剂，可用于无溶剂合成1-氨基和1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  磺胺酸官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒（MNPs–PhSO 3 H）已使用简便的方法制备为可重复使用的多相酸催化剂。该新型材料的催化性能已在通过以下方法合成1-氨基和1-氨基烷基-2-萘酚衍生物中进行了研究在无溶剂的经典加热条件下，醛，2-萘酚和酰胺/脲/胺的一锅三组分缩合反应，收率好至极好。在外部磁场的帮助下，催化剂很容易从反应混合物中分离出来，并在不明显降低催化效率的情况下重复使用几次。从透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD）和样品磁强计（VSM）获得的结果表明，合成的磁性纳米复合材料是超顺磁性的，尺寸范围为15–30 nm。

  DOI：

  10.1039/c4ra03676j

文献信息

• Efficient and solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols using N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Seyedeh Malaekehpour

  DOI：10.2478/s11532-010-0077-0

  日期：2010.10.1

  N,N,N,’N’ -Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] is found to be a reusable catalyst for efficient synthesis of various amidoalkyl naphthols from β-naphthol, aromatic aldehydes and urea in good to high yields under solvent-free conditions.

  N，N，N，'N'- 四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是一种可重复使用的催化剂，可在溶剂下以良好或高收率由β-萘酚，芳族醛和尿素高效合成各种酰胺基烷基萘。无条件。
• One-Pot Synthesis of Amidoalkyl Naphthols Using POCl3/Na2B4O7 as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hadi Jafari、Hassan Moghanian

  DOI：10.2174/157017812800233796

  日期：2012.4.24

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols by condensation of β- naphthol, aldehydes and amid/urea in the presence of POCl3/ Na2B4O7 is described. This method offers several advantages including low cost and easy availability of the catalyst, environmentally friendly procedure and easy work-up under solvent-free conditions.

  本文介绍了在 POCl3/ Na2B4O7 存在下，通过缩合 β-萘酚、醛和酰胺/脲合成 1-氨基烷基-2-萘酚的便捷高效的方法。该方法具有多种优点，包括催化剂成本低、易于获得、程序环保以及在无溶剂条件下易于加工。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one catalyzed by pyridinium-based ionic liquid
  作者：Fang Dong、Yang Li-fang、Yang Jin-ming

  DOI：10.1007/s11164-012-0776-6

  日期：2013.7

  Some pyridinium-based functionalized ionic liquids have been used as novel catalysts for the synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one derivatives via the one-pot multi-component condensation of β-naphthol, aromatic aldehydes, and urea under solvent-free conditions, to afford good to excellent yields ranging from 76 to 91 % within 60 min. A possible mechanism to account for the reaction is proposed.

  一些基于吡啶鎓的功能化离子液体已被用作新型催化剂，通过一锅法合成1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2-e][1,3]恶嗪-3-酮衍生物。 β-萘酚、芳香醛和脲在无溶剂条件下进行组分缩合，可在 60 分钟内实现从 76 % 到 91 % 的良好收率。提出了解释该反应的可能机制。
• Protic pyridinium ionic liquid: As an efficient, green and environmentally friendly catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mohammad Norouzi、Saeed Baghery、Maryam Akbari

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.012

  日期：2014.1

  Résumé A green and efficient synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives via the three-component reaction between aryl aldehyde, 2-naphthol and amide derivatives using 2-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate ([2-MPyH]OTf) as a catalyst (5 mol%) is described. This method provides several advantages over alternative procedures such as low cost, under thermal solvent-free green procedure, simple procedure and direct isolation of the products in high yields.

  简述了一种通过芳基醛、2-萘酚和酰胺衍生物之间的三组分反应，以 2-甲基吡啶三氟甲磺酸盐（[2-MPyH]OTf）为催化剂（5 摩尔%），绿色高效地合成氨基烷基萘酚衍生物的方法。与其他方法相比，该方法具有成本低、热处理无溶剂、绿色环保、操作简单以及可直接分离出高产率产品等优点。
• Ag-TiO2 Nanocomposite: An Efficient Heterogeneous and Reusable Catalyst for the Three-Component Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols under Solvent-Free Conditions
  作者：S. Firozi、S. M. Vahdat、S. Khaksar、M. Hatami

  DOI：10.1134/s1070428024010172

  日期：2024.1

  synthesized via solvent-free three-component reac­tion between various aldehydes, β-naphthol, and urea or benzamide by using 2 mol % of Ag-TiO2 nanocomposite as an efficient benign heterogeneous catalyst at 110°C. The catalyst was easily recycled and reused up to three times without significant loss in activity. The proposed method provides significant benefits, including benign conditions, atom economy

  摘要 采用2 mol% Ag-TiO 2纳米复合材料作为高效良性多相催化剂，在110℃下，通过各种醛、β-萘酚和脲或苯甲酰胺之间的无溶剂三组分反应合成了1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。°C。该催化剂很容易回收并重复使用多达三次，而活性没有明显损失。该方法具有显着的优点，包括良好的条件、原子经济性、催化剂用量低、使用低成本、易获得和可回收的纳米复合催化剂，并且不需要对目标产物进行色谱纯化。