1-(morpholino-(4-nitrophenyl)-methyl)-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(morpholino-(4-nitrophenyl)-methyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-[morpholin-4-yl-(4-nitrophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: NLMWAKWFCVQPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 、 N-<α-(benzotriazol-1-yl)-α-(4-nitrophenyl)methyl>morpholine 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到1-(morpholino-(4-nitrophenyl)-methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Amino(hetero)arylmethylation of Phenols with N-[α-Amino(hetero)arylmethyl]benzotriazoles

  摘要：

  N-[alpha-Amino(hetero)arylmethyl]benzotriazole derived from a variety of (hetero)aromatic aldehydes were reacted with sodium phenolates to afford amino(hetero)arylmethylated phenols in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo9903609

文献信息

• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• Revisiting the Betti Synthesis: Using a Cheap, Readily Available, Recyclable Clay Catalyst under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla、Kaylie Demanuele

  DOI：10.1002/ejoc.201800826

  日期：2018.12.2

  and neat conditions in the presence of Montmorillonite K30 catalyst, which is safe, cheap, and commercially available and does not require any preparations. It is fully recoverable and recyclable for up to 5 runs. Both secondary and primary aliphatic amines give products in good to excellent yields. The developed protocol displays a very high Atom Economy and a low E‐Factor.

  一锅多组分Betti合成是在绿色多相和纯净条件下，在蒙脱土K30催化剂存在下进行的，该方法安全，便宜且可商购，不需要任何制备。它是完全可回收和可回收的，最多可运行5次。仲和伯脂族胺均以良好至优异的产率提供产物。开发的协议显示出很高的Atom经济性和低E因子。
• Synthesis of 1‐aminoalkyl‐2‐naphthols derivatives using an engineered copper‐based nanomagnetic catalyst (Fe ₃ O ₄ @CQD@Si (OEt)(CH ₂ ) ₃ NH@CC@N ₃ @phenylacetylene@Cu)
  作者：Tahereh Akbarpour、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti

  DOI：10.1002/aoc.6361

  日期：2021.10

  present study, a molecular level engineered-based method was used to synthesis a copper-based nanomagnetic catalyst (Fe3O4@CQD@Si (OEt)(CH2)3NH@CC@N3@phenylacetylene@Cu). The as-synthesized catalyst was characterized using different techniques, including infrared (IR), X-ray powder diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive

  在本研究中，基于分子水平的工程化方法用于合成铜基纳米磁性催化剂（Fe 3 O 4 @CQD@Si (OEt)(CH 2 ) 3 NH@CC@N 3 @苯基乙炔@Cu） . 使用不同的技术对合成的催化剂进行表征，包括红外（IR）、X 射线粉末衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）、能量色散 X 射线光谱（ EDX) 和 EDX 元素映射、感应耦合等离子体 (ICP)、热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 以及振动样品磁强计 (VSM)。Fe 3 O 4使用碳量子点 (CQD) 代替传统的 SiO 2保护纳米粒子表面. 在 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物的合成中评估了所合成催化剂的活性。反应时间短、反应收率高的无溶剂条件是所制备催化剂的结果。反应如何被催化剂触发由 IR 确定。合成后的催化剂在五个循环后提供了 87.5% 的反应产率。采用傅里叶变换红外
• An efficient, multicomponent synthesis of aminoalkylnaphthols via Betti reaction using ZSM‐5 as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Rangappa S. Keri、Mahadeo Patil、Srinivasa Budagumpi、Balappa S. Sasidhar

  DOI：10.1002/aoc.6316

  日期：2021.9

  environmentally friendly catalysts to reduce the number of toxic wastes are critical for improving the chemical synthetic protocols. A simple, mild, efficient, and eco-friendly method was developed for the synthesis of a series of Betti bases, 1-(α-aminoalkyl)naphthols, via a one-pot, multi-component reaction from aldehydes, β-naphthol and secondary amines in the presence of H-ZSM-5 as a catalyst at room temperature

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成方案至关重要。开发了一种简单、温和、高效、环保的方法，用于合成一系列 Betti 碱、1-(α-氨基烷基)萘酚，通过醛、β-萘酚和在室温下在 H-ZSM-5 作为催化剂的情况下生成仲胺。新方案的主要优点是环境友好，因为它提供了一些有趣的有前景的反应先决条件，例如条件温和、安全、浪费最少、成本低、反应时间和原子效率短、易于处理、产率高到极好，并具有出色的功能基团耐受性以合成结构多样的衍生物。
• Novel synthesis of 2-naphthol Mannich bases and their NMR behaviour
  作者：Amitabh Jha、Nawal K Paul、Smriti Trikha、T Stanley Cameron

  DOI：10.1139/v06-081

  日期：2006.6.1

  formation of 1-arylidene-2-tetralones from 2-tetralone and subse- quent Michael addition of a cyclic secondary amine on the alkenone followed by in situ aerial oxidation was developed to produce 2-naphthol Mannich bases. A simple microwave-assisted one-pot synthesis of 2-naphthol Mannich bases was also carried out under solvent-free conditions from 2-naphthol and corresponding aldehydes and amines

  开发了一种新的两步程序，包括从 2-四氢萘酮形成 1-亚芳基-2-四氢萘酮，随后在烯酮上添加环状仲胺，然后进行原位空气氧化，以生产 2-萘酚曼尼希碱. 在无溶剂条件下，在对甲苯磺酸存在下，由 2-萘酚和相应的醛类和胺类合成了 2-萘酚曼尼希碱的简单微波辅助一锅法合成。该系列的化合物显示出有趣的 NMR 行为。本文报道了广泛的可变温度 NMR 研究，包括 HSQC 实验。发现溶液相中构象的 NMR 结果与固态中的 X 射线晶体结构一致。