14-(2,3-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(2,3-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-(2,3-Dichlorophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene；2-(2,3-dichlorophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• 化学式: C₂₇H₁₆Cl₂O
• 分子量: 427.329
• InChiKey: OBFSMUAUWJBZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到14-(2,3-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  绿色条件下无环布朗斯台德酸性离子液体[H-NMP][HSO4]催化14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨的环境友好和一锅法合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便、高效的直接制备 14-芳基-14 H-二苯并[a,j]-呫吨的方案。描述了 2-萘酚与各种芳香醛在催化量的 [H-NMP][HSO 4 ] 作为布朗斯台德酸性离子液体的存在下，在 110 °C 的无溶剂条件下缩合。该方法具有以下优点：反应后处理非常容易，催化剂循环顺畅，通过绿色一锅法催化高收率制备14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨. 以极好的收率、高纯度和短反应时间获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.003

文献信息

• Convenient Synthesis of 14-Aryl-14-H-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthenes Catalyzed by Acyclic Brønsted Acidic Ionic Liquid [H-NMP]⁺[HSO₄]⁻under Microwave Irradiation
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Sadat Nazifi

  DOI：10.1002/jccs.201300019

  日期：2013.9

  14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthenes through condensation of β‐naphthol with various aromatic aldehydes in the presence of the catalytic amount of [H—NMP]+[HSO4]− under microwave irradiation was described. This method has the advantages such as; very easy reaction workup, absolute separation of catalyst from the reaction mixture and smooth recyclability of catalyst. In this reaction 14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthenes

  用于直接制备14 -芳基- 14-H二苯并有效的方法[一，J ]呫吨通过与[H-NMP]的催化量的存在的各种芳香醛β萘酚的缩合+ [HSO 4 ] -描述了在微波照射下。该方法具有以下优点：非常简单的反应后处理，催化剂与反应混合物的绝对分离以及催化剂的可循环利用性。在该反应中，通过绿色和一锅法，以优异的收率和较短的反应时间获得了所需的产物14-芳基-14-H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽。
• 一种绿色催化制备14-芳基-14H-二苯并[a，j] 氧杂蒽类衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN104072471B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种绿色制备14-芳基-14H-二苯并[a，j]氧杂蒽类衍生物的方法，属于化学材料制备技术领域。该制备反应中芳香醛与2-萘酚的摩尔比为1：2，催化剂的摩尔量是所用芳香醛的3～5％，反应温度为110℃，反应时间为10～30min，反应结束后加入水冷却，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用95％乙醇水溶液重结晶，真空干燥后得到纯14-芳基-14H-二苯并[a，j]氧杂蒽类衍生物。本发明与其它酸性离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化剂活性好、循环使用中损失量少且易生物降解，整个制备过程简单、方便、经济等优点，便于工业化大规模生产。
• Sulfonated diatomite as heterogeneous acidic nanoporous catalyst for synthesis of 14-aryl-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes under green conditions
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Sadat Nazifi

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.03.012

  日期：2014.5

  Sulfonic acid functionalized diatomite afforded diatomite-SO3H as an efficient heterogeneous solid acid nanoporous. The resulting immobilized catalysts have been successfully used in the synthesis of 14-aryl-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent free conditions. This procedure has a lot of advantages such as very easy reaction conditions, recyclable heterogeneous acidic catalyst, natural catalyst, absence of any tedious workup or purification and much milder method. The corresponding products have been obtained in excellent yields, high purity and short reaction times. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.