1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)urea
• 英文别名: [(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]urea；[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]urea
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: JITUDYBNGONPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 1-methylimidazolium tricyanomethanide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.3h， 以93%的产率得到1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  与第一类二氧化锡纳米粒子相比，设计了第一种纳米结构的熔融盐1-甲基咪唑鎓三氰胺，并将其催化用于各种芳族醛，酰胺和β-萘酚的缩合反应中†

  摘要：

  设计了一种新型的绿色纳米熔融盐催化剂1-甲基咪唑三氰胺{[HMIM] C（CN）3 }，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，热重（TG），热导率进行了完全鉴定。重量（DTG），X射线衍射（XRD）图，扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）分析。通过在室温下制备1-酰胺基烷基-2-萘酚，研究了{[HMIM] C（CN）3 }在各种芳香醛，酰胺和β-萘酚的一锅三组分缩合反应中的催化应用。与纳米SnO 2相比，在无溶剂条件下。在提出的调查中，有些产品是首次生产和报告的。

  DOI：

  10.1039/c5ra02718g

文献信息

• Multi-wall carbon nanotube supported Co (II) Schiff base complex: an efficient and highly reusable catalyst for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3560

  日期：2017.2

  green catalyst for three‐component condensation of 2‐naphthol and acetamide with various aldehydes for the synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives under solvent‐free conditions. Also, in a further study, the catalytic application was studied in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via the condensation reaction of malononitrile and dimedone with several aromatic aldehydes. The

  合成并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和电感耦合等离子体质量表征了固定在多壁碳纳米管上的固定化Co（II）Schiff碱配合物。光谱法。结果表明，负载的络合物是一种简便，生态友好，可回收，可重复使用的绿色催化剂，可用于2-萘酚和乙酰胺与各种醛的三组分缩合，以在溶剂-下合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。免费条件。此外，在进一步的研究中，还研究了催化在四氢苯并[ b]的合成中的应用。通过丙二腈和二甲酮与几种芳香醛的缩合反应生成] pyran衍生物。此处建议的合成1-氨基烷基-2-萘酚和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法具有多个优点，例如催化剂的稳定性，可回收性和生态友好性，简单的实验条件，较短的反应时间，高至优异产量高且易于处理。
• Synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives using a magnetic nano‐Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @Hexamethylenetetramine‐supported ionic liquid as a catalyst under solvent‐free conditions
  作者：Somayeh Bahrami、Saeed Jamehbozorgi、Shahram Moradi、Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1002/jccs.201900234

  日期：2020.4

  were prepared as a reusable heterogeneous catalyst using a facile process. The catalyst was synthesized and characterized using infrared, X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, thermogravimetric analysis, and vibrating sample magnetometer. This magnetic nanocatalyst was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the synthesis of amidoalkylnaphthol

  六亚甲基四胺官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4使用简便的方法，制备了可重复使用的非均相催化剂，制备了颗粒（MNPs @六亚甲基四胺）。使用红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计对催化剂进行了合成和表征。这种磁性纳米催化剂被用作一种高效，可重复使用且对环境无害的非均相催化剂，用于由β-萘酚，醛和酰胺的单锅三组分缩合反应合成酰胺基烷基萘酚衍生物，收率很好，而且收率很高。通过使用磁场可以很容易地回收催化剂，并且可以直接重复使用至少7次，而不会显着降低其活性。
• Protic pyridinium ionic liquid: As an efficient, green and environmentally friendly catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mohammad Norouzi、Saeed Baghery、Maryam Akbari

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.012

  日期：2014.1

  Résumé A green and efficient synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives via the three-component reaction between aryl aldehyde, 2-naphthol and amide derivatives using 2-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate ([2-MPyH]OTf) as a catalyst (5 mol%) is described. This method provides several advantages over alternative procedures such as low cost, under thermal solvent-free green procedure, simple procedure and direct isolation of the products in high yields.

  简述了一种通过芳基醛、2-萘酚和酰胺衍生物之间的三组分反应，以 2-甲基吡啶三氟甲磺酸盐（[2-MPyH]OTf）为催化剂（5 摩尔%），绿色高效地合成氨基烷基萘酚衍生物的方法。与其他方法相比，该方法具有成本低、热处理无溶剂、绿色环保、操作简单以及可直接分离出高产率产品等优点。
• Nano-sulfated zirconia as an efficient, recyclable and environmentally benign catalyst for one-pot three component synthesis of amidoalkyl naphthols
  作者：Abbas Zali、Arash Shokrolahi

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.12.002

  日期：2012.3

  Abstract One pot synthesis of amidoalkyl naphthols by reaction of aromatic aldehydes, 2-naphthol and amide/urea using nano-sulfated zirconia as a catalyst is reported. The reaction was carried out under solvent-free conditions. The method gave good yields of amidoalkyl naphthols in short reaction time. The catalyst is recycled for five consecutive times without loss of activity.

  摘要报道了以纳米硫酸盐氧化锆为催化剂，通过芳族醛，2-萘酚和酰胺/脲反应一锅合成酰胺基烷基萘酚的方法。反应在无溶剂条件下进行。该方法在短反应时间内得到了酰胺基烷基萘酚的良好收率。催化剂连续五次循环使用而没有失去活性。
• Perchloric Acid–Silica (HClO4⋅SiO2)-Catalyzed Synthesis of 14-Alkyl- or 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes andN-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]amides
  作者：Biswanath Das、D. Nandan Kumar、Keetha Laxminarayana、B. Ravikanth

  DOI：10.1002/hlca.200790134

  日期：2007.7

  The synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes 3 involving the treatment of naphthalen-2-ol (1) with arenecarboxaldehydes or alkanals 2 in the presence of HClO4⋅SiO2 as a heterogeneous catalyst was achieved (Table 1), and this reaction was extended to the preparation of N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]amides 5 by a three-component reaction with urea (4a) or an amide 4b–d as a third

  14芳基-或14-烷基-14的合成ħ -二苯并[一，Ĵ ]呫吨3涉及萘-2-醇（治疗1）配有arenecarboxaldehydes或链烷醛2在高氯酸的存在下4 ⋅SiO 2作为获得了非均相催化剂（表1），并且该反应通过与尿素（4a）或酰胺4b的三组分反应而扩展到N -[（2-羟基萘-1-基）甲基]酰胺5的制备。– d作为第三种反应物（表2）。