1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl]urea
• 英文别名: N-[(3-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea；[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-urea；N-[(3-nitrophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl]-urea；[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]urea
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: GGSRWDDIIHWCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-nitrobenzylidene)naphthalen-2-(1H)-one 、 尿素 在 nanocrystalline iron oxychloride grafted MCM-41 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Nanocrystalline FeOCl_x grafted MCM-41 as active mesoporous catalyst for the solvent-free multi-condensation reaction

  摘要：

  使用热活化的FeC1₃/MCM-41催化剂，芳香醛、萘酚和尿素（或酰胺）的多组分缩合反应可催化转化为具有药用价值的酰胺基烷基萘酚。

  DOI：

  10.1039/c6ra14736d

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Magnetite (Fe3O4) nanoparticles-supported dodecylbenzenesulfonic acid as a highly efficient and green heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted quinolines and 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives
  作者：Deepak Katheriya、Nipun Patel、Harsh Dadhania、Abhishek Dadhania

  DOI：10.1007/s13738-020-02069-9

  日期：2021.4

  The methodology provides a facile approach for the synthesis of targeted compounds with excellent isolated yields. Additionally, the catalyst can be recovered through external magnet and reused up to five reaction cycles with prominent reactivity. The present approach offers many advantages such as green and mild reaction condition, facile catalyst recovery and excellent isolated yield of final products

  摘要 磁性可回收磁铁矿（Fe 3 O 4）合成并通过不同的分析技术（如TEM，XRD，FTIR，TGA，SEM，EDX和VSM）对纳米颗粒负载的十二烷基苯磺酸（DDBSA @ MNP）进行了表征。通过一锅缩合反应，评估了合成的DDBSA @ MNP的催化效率，用于合成取代的喹啉和1-酰胺基-2-萘。该方法为合成目标化合物提供了简便的方法，具有优异的分离收率。另外，可以通过外部磁体回收催化剂，并以显着的反应性重复使用多达五个反应周期。本方法提供了许多优点，例如绿色和温和的反应条件，容易的催化剂回收以及优异的最终产物分离产率。 图形摘要
• 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid: an efficient organocatalyst for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Hamzeh Kiyani、Hassan Darbandi、Asiyeh Mosallanezhad、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1844-x

  日期：2015.10

  (2-HSBA) efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of a wide variety of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-ones. The three-component process of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides (benzamide and acetamide) or urea occur using 10 mol% of 2-HSBA as an organocatalyst under solvent-free reaction conditions (SFRCs) at 100 °C. It was also found that

  2-羟基-5-磺基苯甲酸（2-HSBA）有效催化多种1-酰胺基-2-萘和3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones的一锅三组分合成 。在100°C无溶剂反应条件（SFRC）下，使用10 mol％的2-HSBA作为有机催化剂，发生了取代苯甲醛，2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。还发现在室温下在水性条件下使用15mol％的2-HSBA可获得制备3，4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-1的最佳结果 。反应很容易完成，在3–25分钟内（对于氨基烷基萘酚）和70–120分钟（对于3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones），而预期产品的收率为82–97％。可以将催化剂回收并在模板反应中重复使用几次。该方法的优点是方便，操作程序简单，成本效益，不使用有害有机溶剂以及催化剂的商业可获得性。
• Solvent-free Condensation of 2-Naphthol with Aromatic Aldehydes and Acetamide/Urea to 1-Amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Abdolkarim Zare

  DOI：10.1080/00304948.2012.643199

  日期：2012.1

  antitumor,23 antipsychotic,24 and antianginal.25 One-pot multi-component condensations of 2-naphthol with aromatic aldehydes and amide derivatives or acetonitrile has been used as a practical synthetic route toward 1-amidoalkyl-2-naphthols.26–38 Several reagents including Ce(SO4)2, K5CoW12O40. 3H2O, montmorillonite K-10,28 iodine,29 FeCl3/SiO2, Fe(HSO4)3, sulfamic acid/ ultrasound,32 p-toluenesulfonic

  近年来，固体负载试剂的使用因其独特的性质而在工业和学术研究中获得了相当大的关注，例如增强的反应性以及选择性、效率、易于处理和环境友好的反应条件。 1 –18 二氧化硅负载的含磷试剂是一类有趣的固体负载试剂，价格低廉、安全且对环境无害，并已用于各种有机转化。 4-17 然而，大多数现有的有机合成过程都涉及有毒和挥发性有机溶剂作为反应介质，从绿色化学的角度来看，这些是环境不可接受的。解决此问题的最有效技术之一是无溶剂条件，这可显着缩短反应时间，增加产量，更容易处理，3 并防止溶剂造成的浪费、危害和毒性。 18 因此，值得注意的是，安全试剂与使用无溶剂反应条件的组合代表了实现所谓“理想的合成”。1-18 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物很重要，因为它们很容易水解成1-氨基烷基-2-萘酚。1-氨基烷基-2-萘酚经常被用作降血压和心动过缓的药物。19-20 1-氨基烷基-2-萘酚也可以转化为 1,3-恶嗪衍生物。21