(E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-2,4,6-d₃-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-2,4,6-d₃-1,3-diol
• 英文别名: resveratrol-d₃；2,4,6-trideuterio-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 231.224
• InChiKey: LUKBXSAWLPMMSZ-QGZSIMNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 高氯酸 、 氘代甲醇-d 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-2,4,6-d₃-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  质子化的选择性转移使氘化甲醇中催化量的布朗斯台德酸催化轻度氘代芳烃。

  摘要：

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01604

文献信息

• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• Quantitation of Resveratrol in Red Wines by Means of Stable Isotope Dilution Analysis−Ultra-Performance Liquid Chromatography−Quan-Time-of-Flight Mass Spectrometry and Cross Validation
  作者：Timo Stark、Nadine Wollmann、Sofie Lösch、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/ac103305s

  日期：2011.5.1

  A stable isotope dilution analysis (SIDA) was developed for the quantitative analysis of the health-promoting phytoalexin (E)-resveratrol in red wines by means of UPLC-QuanTOF-MS. After hemisynthetic preparation of (E)-3,5,4′-trihydroxy-2,4,6-trideuterostilbene ((E)-[2H3]-resveratrol) as the stable isotope labeled internal standard, validation experiments revealed recovery rate of 96.2 ± 0.8% RSD, thus demonstrating the robustness and accuracy of the SIDA-UPLC-QuanTOF-MS method. Repeatability and reproducibility expressed as RSD showed excellent values of 3.0% and 4.0% for (E)-[2H3]-resveratrol. Cross validation against a SIDA-HPLC-MS/MS analysis using a triple quadrupole mass spectrometer revealed comparable data, but the SIDA-UPLC-QuanTOF-MS was four times faster, thus making the latter method preferential for an accurate high-throughput analysis of wine samples. Comparison of the SIDA data to those obtained by quantitation using a standard addition method and external calibration, respectively, revealed 97.7% and 32.4% of the resveratrol concentration determined by means of SIDA-UPLC-QuanTOF-MS and 101.0% and 12.7% of the resveratrol levels found by using SIDA-HPLC-MS/MS.

  采用 UPLC-QuanTOF-MS 方法，开发了一种稳定同位素稀释分析法（SIDA），用于定量分析红葡萄酒中对人体健康有促进作用的植物雌激素（E）-白藜芦醇。以(E)-3,5,4′-三羟基-2,4,6-三氘代二苯乙烯（(E)-[2H3]-白藜芦醇）为稳定同位素标记内标，经半合成制备后，验证实验表明回收率为96.2 ± 0.8% RSD，从而证明了SIDA-UPLC-QuanTOF-MS方法的稳健性和准确性。以 RSD 表示的重复性和再现性显示，(E)-[2H3]-白藜芦醇的重复性和再现性分别为 3.0% 和 4.0%。与使用三重四极杆质谱仪进行的 SIDA-HPLC-MS/MS 分析进行交叉验证后，发现数据具有可比性，但 SIDA-UPLC-QuanTOF-MS 的分析速度是后者的四倍，因此后者更适于对葡萄酒样品进行准确的高通量分析。将 SIDA 数据与使用标准添加法和外部校准法进行定量分析所获得的数据进行比较后发现，SIDA-UPLC-QuanTOF-MS 所测定的白藜芦醇浓度分别为 97.7% 和 32.4%，SIDA-HPLC-MS/MS 所测定的白藜芦醇浓度分别为 101.0% 和 12.7%。