butyl 2-naphthylmethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: butyl 2-naphthylmethyl ether
• 英文别名: 2-(butoxymethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: CFGZUPXJXCQQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthaldehyde dibutyl acetal 在 三氯化铝 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到butyl 2-naphthylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，在乙腈中用二碘化sa还原乙缩醛。

  摘要：

  描述了通过使用二碘化-路易斯酸-乙腈系统的部分还原将乙缩醛转化成醚。在氯化铝（2当量）的存在下，与芳族缩醛的反应收率很高，而在相同条件下，相应的脂族，乙烯基和炔基衍生物无法提供醚。当在SmI2或SmI3的存在下，用碘代三甲基硅烷处理在2位具有氢原子的脂肪族缩醛时，β-消除作用会产生烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.97

文献信息

• Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene with alcohols
  作者：Katrina Tait、Oday Alrifai、Rebecca Boutin、Jamie Haner、William Tam

  DOI：10.3762/bjoc.12.209

  日期：——

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene derivatives using alcohol nucleophiles were investigated. The optimal conditions were found to be 10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂ in methanol, offering yields up to 92%. The reaction was successful using primary, secondary and tertiary alcohol nucleophiles and was compatible with a variety of substituents on cyclopropanated oxabenzonorbornadiene. With unsymmetrical C1-substituted cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadienes, the regioselectivity of the reaction was excellent, forming only one regioisomer in all cases.

  研究了钯催化的环丙基化7-氧代苯并莰烯衍生物与醇亲核试剂的开环反应。发现最佳条件为在甲醇中使用10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂，产率高达92%。该反应成功地使用了一次、二次和三次醇亲核试剂，并且与环丙基化氧代苯并莰烯上的各种取代基相容。对于非对称C1-取代的环丙基化7-氧代苯并莰烯，反应的区域选择性非常好，在所有情况下只形成一个区异构体。