N'-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)nicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N'-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)nicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)pyridine-3-carbohydrazide；N-[(1-benzylpiperidin-4-ylidene)amino]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• mdl: MFCD01615693
• 分子量: 308.383
• InChiKey: GLMHPSDMNHWXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶和N-苄基哌啶片段的新型铜螯合乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  胆碱能耗竭是AD患者中残疾和痴呆的直接原因。AChE是胆碱能疾病的经典和关键靶标。在这项工作中，开发了一些新的结合乙酰吡啶，酰基hydr和N-苄基哌啶片段的AChE抑制剂。优化命中结构以产生具有针对AChE的IC 50值为6.62 nM的化合物21，而几乎对BChE没有抑制作用。ADMET预测和PAMPA渗透性评估显示出良好的类药物性质。具有中间烷基链取代的较高活性表明抑制剂与AChE的新结合方式。这一发现为结合机制提供了新的见解，并有助于发现新型的高活性AChE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103322

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel copper-chelating acetylcholinesterase inhibitors with pyridine and N-benzylpiperidine fragments
  作者：Yeheng Zhou、Wei Sun、Jiale Peng、Hui Yan、Li Zhang、Xingyong Liu、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103322

  日期：2019.12

  new inhibitors of AChE combining pyridine, acylhydrazone and N-benzylpiperidine fragments were developed in this work. The hit structure was optimized to yield the compound 21 with an IC50 value of 6.62 nM against AChE, while almost no inhibitory effect against BChE. ADMET predictions and PAMPA permeability evaluation showed good drug-like property. The higher activity with an intermediate alkyl chain

  胆碱能耗竭是AD患者中残疾和痴呆的直接原因。AChE是胆碱能疾病的经典和关键靶标。在这项工作中，开发了一些新的结合乙酰吡啶，酰基hydr和N-苄基哌啶片段的AChE抑制剂。优化命中结构以产生具有针对AChE的IC 50值为6.62 nM的化合物21，而几乎对BChE没有抑制作用。ADMET预测和PAMPA渗透性评估显示出良好的类药物性质。具有中间烷基链取代的较高活性表明抑制剂与AChE的新结合方式。这一发现为结合机制提供了新的见解，并有助于发现新型的高活性AChE抑制剂。