(Z)-4-Hydroxytamoxifen sulfamate | 221214-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-Hydroxytamoxifen sulfamate
• 英文别名: (E)-4-hydroxytamoxifen sulfamate；Sulfamic acid 4-{(E)-1-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-2-phenyl-but-1-enyl}-phenyl ester；[4-[(E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-enyl]phenyl] sulfamate
• CAS: 221214-41-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 466.601
• InChiKey: NSDNSKZEYQJJAH-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基三苯氧胺 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(Z)-4-Hydroxytamoxifen sulfamate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的合成和硫酸酯酶抑制活性。

  摘要：

  我们报告了作为雌酮硫酸酯酶抑制剂的（E）-和（Z）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的发展，这是治疗乳腺癌的潜在治疗剂。两种化合物都竞争性地抑制从大鼠肝脏分离出的雌酮硫酸酯酶，其中（E）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的表观Ki为35.9 microM，而（Z）异构体的表观Ki> 500 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00707-0

文献信息

• Synthesis and sulfatase inhibitory activities of (E)- and (Z)-4-hydroxytamoxifen sulfamates
  作者：Guo-Hua Chu、Amy Peters、Kyle W. Selcer、Pui-Kai Li

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00707-0

  日期：1999.1

  We report the development of (E)- and (Z)-4-hydroxytamoxifen sulfamates as estrone sulfatase inhibitors, potential therapeutic agents for the treatment of breast cancer. Both compounds competitively inhibit estrone sulfatase isolated from rat liver with apparent Ki of 35.9 microM for (E)-4-hydroxytamoxifen sulfamate and an apparent Ki of > 500 microM for the (Z) isomer.

  我们报告了作为雌酮硫酸酯酶抑制剂的（E）-和（Z）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的发展，这是治疗乳腺癌的潜在治疗剂。两种化合物都竞争性地抑制从大鼠肝脏分离出的雌酮硫酸酯酶，其中（E）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的表观Ki为35.9 microM，而（Z）异构体的表观Ki> 500 microM。