(1R,2R)-ifenprodil | 74991-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2R)-ifenprodil
• 英文别名: (R,R)-ifenprodil；(+)-Threo-Ifenprodil；Rac-threo-ifenprodil；4-[(1R,2R)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 74991-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: UYNVMODNBIQBMV-IERDGZPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-ifenprodil 、 碘甲烷 、 sodium methylate 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAGATSUMA NAGATOSHI; +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 8, 8+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol 生成 (1R,2R)-ifenprodil
  参考文献：
  名称：

  KEHGASAVA, KADZUO;XIRAGIKI, MINEHDZI;ADZUMA, NAGATOSI;KOXAGISAVA, TOSITAK+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ifenprodil Stereoisomers: Synthesis, Absolute Configuration, and Correlation with Biological Activity
  作者：Elena Bechthold、Julian A. Schreiber、Kirstin Lehmkuhl、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Freddy A. Bernal、Constantin Daniliuc、Inés Álvarez、Cristina Val Garcia、Thomas J. Schmidt、Guiscard Seebohm、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01912

  日期：2021.1.28

  COVID-19. To correlate biological data with configuration, all four ifenprodil stereoisomers were prepared by diastereoselective reduction and subsequent separation of enantiomers by chiral HPLC. The absolute configuration of ifenprodil stereoisomers was determined by X-ray crystal structure analysis of (1R,2S)-1a and (1S,2S)-1d. GluN2B affinity, ion channel inhibitory activity, and selectivity over

  艾芬地尔（1）是一种强效GluN2B选择性Ñ甲基d被用作血管舒张剂脑和临床试验已经研究了用于药物成瘾，特发性肺纤维化，和COVID-治疗天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂19 为了使生物学数据与构型相关联，通过非对映选择性还原并随后通过手性HPLC分离对映异构体来制备所有四种艾芬地尔立体异构体。的立体异构体艾芬地尔的绝对构型由（1 X射线晶体结构分析来确定- [R，2小号- ）1A和（1小号，2小号） - 1D。评估了GluN2B亲和力，离子通道抑制活性以及对α，σ和5-HT受体的选择性。（1 - [R，2 - [R）-Ifenprodil（（1 - [R，2 - [R ）- 1C），发现其朝GluN2B-NMDA受体具有最高的亲和力（ķ我= 5.8纳米）和高抑制离子通量的在双电极电压钳实验（ IC 50 = 223 nM）。尽管该构型不会显着影响GluN2B-NMDA受体的结合，但是（1R）-构型对于提高抑制活性至关重要。（1
• KEHGASAVA, KADZUO;XIRAGIKI, MINEHDZI;ADZUMA, NAGATOSI;KOXAGISAVA, TOSITAK+
  作者：KEHGASAVA, KADZUO、XIRAGIKI, MINEHDZI、ADZUMA, NAGATOSI、KOXAGISAVA, TOSITAK+

  DOI：——

  日期：——
• BERTIN, J.;FROST, J.
  作者：BERTIN, J.、FROST, J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HAKAMOTO YASUMASA、 ISIDZUKA JORIYASU、 FUTSUKAITI OSAMU、 FUDZII MASAXIRO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAGATSUMA NAGATOSHI; +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 8, 8+
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAGATSUMA NAGATOSHI、 +

  DOI：——

  日期：——