(E)-3-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(dimethylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；(3E)-3-(dimethylaminomethylidene)chromen-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GMSGZAPXOBAWPT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到4H-benzopyranno<1><3,4-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  以4-苯并二氢吡喃酮为合成子的新型稠合杂环的设计与合成

  摘要：

  通过（E）-2-二甲基氨基-亚甲基苯并二氢吡喃酮与不同的氮双亲核试剂反应，通过方便的步骤制备了一系列新的杂环系统，包括与2 H-亚甲基支架相连的唑，氮杂嘧啶和吡啶嘧啶衍生物。通过（E）-2-二甲基氨基亚甲基苯并二氢吡喃苯并二氢吡喃酮与一系列活性亚甲基化合物的反应，还制备了各种取代的铬诺[4,3- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1134/s107036321512035x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以60 %的产率得到(E)-3-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮骨架的合成、光学性质及其作为pH荧光探针的应用：基于AIE + ESIPT策略

  摘要：

  开发了一系列以查尔酮骨架为基础体系的“关闭”pH荧光探针。该分子在酸性条件下发出明亮的黄色荧光，产生AIE耦合ESIPT特性和ICT过程。此外，这些化合物作为一种简便的“开关”荧光探针，在检测pH值时表现出优异的灵敏度和选择性，并且在碱性条件下中断ESIPT过程时，它们的荧光被猝灭。还对相关化合物进行了理论计算，验证了电子对光物理性质的影响，证实了对其机理的合理推测。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124199

文献信息

• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES POLYCYCLIQUE FONDUS DE 2-AMINOPYRIMIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINE TYROSINE-KINASE
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1998028281A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) Fused polycyclic 2-aminopyrimidines of formula (1) wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X is a carbon or nitrogen atom; Y is a carbon or nitrogen atom; Z is a linker group; A together with X and Y forms an optionally substituted monocyclic or bicyclic aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof are described. The compounds are potent and selective inhibitors of the protein tyrosine kinases p56lck and p59fyn and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate p56lck and/or p59fyn activity is believed to have a role.(FR) L'invention concerne des 2-aminopyrimidine polycycliques fondus, ainsi que leurs sels, solvates, hydrates et N-oxydes, et représentés par la formule (1), dans laquelle Ar est un groupe aromatique ou hétéro-aromatique éventuellement substitué; X est atome de carbone ou d'azote; Y est atome de carbone ou d'azote; Z est un groupe lieur; A, X et Y forment un groupe aromatique ou hétéro-aromatique, monocyclique ou bicyclique, éventuellement substitué. Ces composés, qui sont des inhibiteurs puissants et sélectifs des protéines tyrosines kinases p561ck et p59fyn, conviennent particulièrement à la prophylaxie et au traitement de maladies immunitaires, de maladies hyperproliférantes et d'autres maladies dans lesquelles on pense qu'une activité inappropriée de la p561ck et/ou p59fyn joue un rôle.

  (中) 本发明涉及一种融合多环的2-氨基嘧啶化合物，其化学式为（1），其中Ar为可选取代的芳香族或杂芳族基；X为碳或氮原子；Y为碳或氮原子；Z为连接基；A与X和Y一起形成一个可选取代的单环或双环芳香族或杂芳族基；以及它们的盐、溶剂化物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56lck和p59fyn的有效且选择性的抑制剂，并可用于预防和治疗免疫性疾病、增生性疾病和其他疾病，在这些疾病中，p56lck和/或p59fyn的不适当活性被认为发挥了作用。
• MOSTI L.; SCHENONE P.; MENOZZI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 61-64
  作者：MOSTI L.、 SCHENONE P.、 MENOZZI G.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0915879A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• FUSED POLYCYCLIC 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0946523A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6057329A
  申请人：——

  公开号：US6057329A

  公开（公告）日：2000-05-02