4-{4-[5-(3,5-dimethoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl]-piperazin-1-yl}-7-pyridin-4-yl-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{4-[5-(3,5-dimethoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl]-piperazin-1-yl}-7-pyridin-4-yl-quinoline
• 英文别名: 5-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-[[4-(7-pyridin-4-ylquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazole；5-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-[[4-(7-pyridin-4-ylquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₉H₂₈N₆O₃
• 分子量: 508.58
• InChiKey: MUPBXPUEUKUELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 hydroxylamine hydrochloride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-{4-[5-(3,5-dimethoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl]-piperazin-1-yl}-7-pyridin-4-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,4-恶二唑基团的新喹啉衍生物的合成，抗结核研究和生物学评估

  摘要：

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，它是全世界每年死亡人数最多的原因。在此，设计和合成了二十一种新的取代的1,2,4-恶二唑-3-基甲基-哌嗪-1-基-喹啉衍生物，并通过多步合成，然后对其抗Mtb WT H37Rv的抗结核潜力进行了体外评估。发现化合物QD-18的MIC值为0.5 µg / ml很有前景，而QD-19至QD-21的MIC值为0.25 µg / ml也很引人注目。此外，我们进行了实验，以确认这些化合物的代谢稳定性，细胞毒性和药代动力学，以及对它们的杀灭动力学。QD-18。发现这些化合物是口服生物利用的并且是高度有效的。总而言之，这些结果表明QD-18，QD-19，QD-20和QD-21是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.002

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2019243971A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention provides novel quinoline compounds or their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of the invention efficacious in the treatment of Tuberculosis and other mycobacterial infections.

  本发明提供了新型喹啉化合物或其药用可接受的盐。该发明的化合物在结核病和其他分枝杆菌感染的治疗中具有显著疗效。