1-ethynyl-6-methoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 8-ethynyl-3-methoxynaphthalen；6-methoxynaphthyl-acetylene
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: DVNMNNFBGQCZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-6-methoxynaphthalene 以92 %的产率得到1-(6-甲氧基-1-萘基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  FeIII 基低共熔混合物作为多任务且可重复使用的反应介质，用于高效、选择性地将炔烃转化为羰基化合物

  摘要：

  由于使用可持续的 Fe III基低共熔溶剂 ( DES ) 作为促进剂/反应介质，炔烃在台式反应条件（45 °C、空气、无助催化剂或共溶剂）下进行水合。在没有任何VOC溶剂的情况下，这种 Fe- DES可连续循环使用最多八次。

  DOI：

  10.1002/chem.202301736

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 4′-(1,2,3-triazol-1-yl)thymidines
  作者：Sanjeev Kumar V. Vernekar、Li Qiu、Jeana Zacharias、Robert J. Geraghty、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1039/c4md00039k

  日期：——

  novel antiviral nucleoside scaffolds, we have explored azide–alkyne cycloaddition reactions with 4′-azidothymidine (ADRT). The Ru-mediated reaction failed and the Cu-catalyzed variant generated 1,2,3-triazoles (9a–y) with only modest yields and efficiencies, indicating a substantial steric barrier around the 4′-azido group. Antiviral screening identified a few triazole analogues moderately active against

  在4'位置带有线性取代基（叠氮基或乙炔基）的非专性链终止核苷代表了抗病毒发现中一类重要的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒（HCV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物。先前我们已经证明3'-叠氮胸苷（AZT）衍生的1,2,3-三唑可能是HIV-1的有效抑制剂。为了评估功能化4'-线性取代基并可能产生新的抗病毒核苷支架的药物化学影响，我们探索了4'-叠氮胸苷（ADRT）的叠氮化物-炔烃环加成反应。Ru介导的反应失败，Cu催化的变异体生成1,2,3-三唑（9a–y）仅具有适度的产量和效率，表明4'-叠氮基团周围存在明显的空间位阻。抗病毒筛选确定了一些三唑类似物，对HIV-1（对10μM的抑制率为18–62％）和/或甲型流感病毒（对10μM的抑制率为15–50％）具有中等活性，对西尼罗河病毒（WNV）没有活性或HCV。这些结果表明，ADRT的线性4'叠氮基可能对靶标结合必不可少，并且其化学操作可能会大大削弱抗病毒效力。
• Chiral α-Substituted Carbonyls and Alcohols from the S_N2‘ Displacement of Cuprates on Chiral Carbonates:  An Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu、Julie Lafrenière

  DOI：10.1021/jo000810t

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective sequence of reactions, based on the anti-selective S(N)2' addition of cuprates to allylic carbonates, transforms alkynes or alkenyl halides into carbonyls having alpha-chiral centers. The method, which uses menthone as a chiral auxiliary, is a useful alternative to the alkylation of chiral enolates with the added advantage of allowing for the "alkylation" of sec- and tert-alkyl

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。
• Cycloaddition of <i>N</i>-sulfonyl and <i>N</i>-sulfamoyl azides with alkynes in aqueous media for the selective synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Thumpati Prasanth、Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Velayutham Ravichandiran、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1gc03340a

  日期：——

  The cycloaddition of N-sulfonyl and N-sulfamoyl azides with terminal alkynes generally produces amide derivatives via ketenimine intermediates. We herein delineate a Cu(I) catalyzed method using a prolinamide ligand that selectively generates N-sulfonyl and sulfamoyltriazoles in aqueous media by inhibiting the cleavage of the N1–N2 bond of 5-cuprated triazole intermediates. The present method is mild

  N-磺酰基和N-氨磺酰基叠氮化物与末端炔烃的环加成通常通过烯酮亚胺中间体产生酰胺衍生物。我们在此描述了一种使用脯氨酰胺配体的Cu( I ) 催化方法，该方法通过抑制 5-铜三唑中间体的N 1 -N 2键的裂解，在水介质中选择性生成 N -磺酰基和氨磺酰三唑。本方法温和且耐空气、湿气和多种官能团，从而可以轻松获得各种三唑产品。
• Copper(<scp>i</scp>)–Y zeolite catalyzed N-sulfonylketenimine mediated annulation of hydroxynaphthoquinones: syntheses of naphtho[2,1-b]furan-2,5-diones and benzo[de]chromene-2,6-diones
  作者：Devenderan Ramanathan、Kayambu Namitharan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c6cc03571j

  日期：——

  An efficient, one pot synthesis of novel naphtho[2,1-b]furan-2,5-diones and benzo[de]chromene-2,6-diones was reported using copper(I)-Y zeolite as catalyst.

  据报道，使用铜（I）-Y沸石作为催化剂，可以高效地一锅合成新型萘[2,1 - b ]呋喃-2,5-二酮和苯并[ de ] chromene-2,6-二酮。
• Base-Mediated Chemo- and Stereoselective Addition of 5-Aminoindole/Tryptamine and Histamines onto Alkynes
  作者：Akhilesh K. Verma、Monika Patel、Megha Joshi、Pravin R. Likhar、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo402352v

  日期：2014.1.3

  aliphatic) of 5-aminoindole, tryptamine, and histamine. The stereochemistry of the products was found to be dependent upon reaction time; an increase in reaction time leads to the formation of a mixture of E/Z isomers and the thermodynamically stable E addition product. The chemoselective addition of N-heterocycle 1a onto alkyne over thiophenol 7 and phenol 8 is supported by control experiments. Competitive

  在炔烃2a - s中无过渡金属的化学选择性和立体选择性地将5-氨基吲哚（1a），色胺（1b）和组胺（1c）合成吲哚基/咪唑基烯胺3a - p，5a - o和6a – e描述了在DMSO中使用碱金属氢氧化物的超碱性溶液。将N-杂环加到炔烃上进行化学选择，不会影响5-氨基吲哚，色胺和组胺的1°氨基（芳族和脂肪族）。发现产物的立体化学取决于反应时间。反应时间的增加导致形成E / Z异构体和热力学稳定的E加成产物的混合物。在硫代苯酚7和苯酚8上将N-杂环1a化学选择性加成到炔烃上得到对照实验的支持。竞争性实验表明，5-氨基吲哚的反应性比色胺更强，而组胺的反应性最低。本方法提供了一种有效的化学选择性方法，可以合成5-氨基吲哚，色胺和组胺的多种（Z）-烯胺而不影响1°氨基。烯胺中游离氨基的存在可进一步用于合成加工，这被证明对结构和生物活性评估非常有利。