(S)-2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: 2-[(1S)-1-methylpropyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole；2-[(2S)-butan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 化学式: C₇H₁₃NS
• 分子量: 143.253
• InChiKey: SAWWKXMIPYUIBW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 chromium(VI) oxide 、 三异丁基铝 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole, a pheromone component of the Mus musculus
  作者：C. F. Lu、F. Q. Hu、G. C. Yang、Z. X. Chen

  DOI：10.1007/s10600-012-0401-3

  日期：2012.11

  The asymmetric synthesis of (S)-2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole, one of the pheromone components of the male mouse, Mus musculus, has been achieved by induction of chirality through stereoselective alkylation reaction using non-cross-linked polystyrene (NCPS) supported 2-phenylimino-2-oxazolidine as a chiral auxiliary. This method is efficient, and the chiral auxiliary can be recovered by simple filtration

  (S)-2-sec-丁基-4,5-二氢噻唑是雄性小鼠 Musculus 的信息素成分之一，通过立体选择性烷基化反应诱导手性实现了不对称合成。聚苯乙烯 (NCPS) 支持 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷作为手性助剂。这种方法效率高，手性助剂可以通过简单的过滤回收。最终产品的 ee 为 91%，总产率为 23%。
• ATTRACTANTS FOR MICE
  申请人：GRIES Gerhard

  公开号：US20190110475A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Compositions attractive to mice include one or more additives. The additives can include 2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole and/or 3,4-dehydro-ero-brevicomin, which can be isolated, purified and/or synthetic. In addition to these additives, the compositions can also include a lethal agent, such as, an anticoagulant or a toxicant, a chemostenlant and/or food. Devices and methods of using the composition are also disclosed.
• Synthesis of the Enantiomers of 2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole and (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin, Pheromone Components of the Male Mouse,Mus musculus
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

  日期：1999.9

  Two components [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) and 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)] of a male-produced pheromone of the mouse Musmusculus have been synthesized in optically active forms. The enantiomers of 1 were obtained with an enantiomeric purity of ca. 92% ee and were found to be readily racemizable. Asymmetric dihydroxylation was employed as the key reaction (1516) allowing the preparation

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。