Cyclopropanoyl propranolol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Cyclopropanoyl propranolol
• 英文别名: [1-Naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] cyclopropanecarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: SKYOEGHLZQTHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanoyl propranolol 在 水 作用下， 生成 环丙甲酸 、 普萘洛尔
  参考文献：
  名称：

  Caco-2单层药物递送研究。各种β-封闭剂的O-环丙烷羧酸酯前药的合成，水解和运输。

  摘要：

  合成了一系列各种β-阻滞剂的O-环丙烷羧酸酯前药。将所有前药在pH 7.4的磷酸盐水溶液和80％的人体血浆中水解，得到其母体化合物。缓冲溶液的半衰期从替莫洛尔前药的4小时到阿普洛尔前药的约1天不等。在人血浆中，半衰期较短，为1至7小时。O-环丙烷甲酸酯衍生物的形成显着增加了β-阻滞剂的亲脂性，这是通过正辛醇和pH 7.4的磷酸盐水溶液之间的分配系数测得的。为了表征β-受体阻滞剂的生物膜通透性，研究了跨Caco-2细胞单层的转运特性。与母体化合物相比，亲脂性的增加导致前药的渗透性更高。因此，醋丁洛尔的表观渗透系数Papp增加了17倍，而亲脂性更强的普萘洛尔的Papp增加了1.26倍。在运输过程中观察到前药向母体化合物的某些转化，这似乎是由于酶促细胞内代谢所致。

  DOI：

  10.1023/a:1016204602471