sodium O-octadecyl carbonodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium O-octadecyl carbonodithioate
• 英文别名: Sodium;octadecoxymethanedithioate
• 化学式: C₁₉H₃₇OS₂*Na
• 分子量: 368.624
• InChiKey: NVOUHRUOKYFMMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium O-octadecyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(1-chloro-1,1-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexan-3-yl) O-octadecyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols

  摘要：

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.

  DOI：

  10.1021/ol501063a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 硬脂醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 以93%的产率得到sodium O-octadecyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  用于与 [18F] 氟化物进行亲核卤素交换的 2-（氯二氟甲基）吲哚的合成

  摘要：

  2-[ 18 F] 三氟甲基化吲哚是通过与 [ 18 F] 氟化物的无金属亲核卤素交换 (halex) 反应从 2-(氯二氟甲基) 吲哚获得的，而相对温和的条件是通过支持性消除-加成机制实现的在 2-甲基上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100937

文献信息

• A Direct Xanthate-Based Route to γ-Thiolactones
  作者：Samir Zard、Raphaël Simonet-Davin

  DOI：10.1055/s-0036-1590987

  日期：2018.4

  The first examples of direct synthesis of γ-thiolactones by addition of a thiolactone-based radical are described. Mono- and bis-γ-thiolactones can be obtained by a dilauroyl peroxide initiated addition of thiolactone xanthate to various alkenes and α,ω-dienes. The process is modular and exhibits a high functional group tolerance.

  描述了通过添加基于硫内酯的自由基直接合成 γ-硫内酯的第一个例子。单-和双-γ-硫内酯可以通过过氧化二月桂酰引发的硫内酯黄原酸酯加成到各种烯烃和α，ω-二烯中获得。该过程是模块化的，表现出高官能团耐受性。
• A Convenient Metal-Free Reagent for the Generation and Capture of Trifluoromethanethiol
  作者：Shi-Guang Li、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol403038f

  日期：2013.11.15

  0-Octadecyl-S-trifluorothiolcarbonate is a cheap and storable crystalline source of trifluoromethanethiol that can be prepared in two steps on a multigram scale from trifluoroacetic anhydride and sodium 0-octadecyl-dithiocarbonate (xanthate). It reacts directly with gramines or with alpha-bromoketones and -esters in the presence of KF and pyrrolidine to give the corresponding trifluoromethyl sulfides in generally high yield.
• US4502972A
  申请人：——

  公开号：US4502972A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Synthesis of 2‐(Chlorodifluoromethyl)indoles for Nucleophilic Halogen Exchange with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Leonard Bock、Stefanie K. Schultheiß、Simone Maschauer、Roman Lasch、Susanne Gradl、Olaf Prante、Samir Z. Zard、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.202100937

  日期：2021.12.14

  2-[18F]Trifluoromethylated indoles were obtained from 2-(chlorodifluoromethyl)indoles via a metal-free nucleophilic halogen exchange (halex) reaction with [18F]fluoride, whereat the comparably mild conditions are enabled by a supportive elimination-addition mechanism on the 2-methyl group.

  2-[ 18 F] 三氟甲基化吲哚是通过与 [ 18 F] 氟化物的无金属亲核卤素交换 (halex) 反应从 2-(氯二氟甲基) 吲哚获得的，而相对温和的条件是通过支持性消除-加成机制实现的在 2-甲基上。
• A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to <i>gem</i>-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols
  作者：Pierre Salomon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol501063a

  日期：2014.6.6

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.