乙酸,(辛基磺酰)- | 13887-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 乙酸,(辛基磺酰)-
• 英文名称: 2-(octylsulfonyl)acetic acid
• 英文别名: (octane-1-sulfonyl)-acetic acid；(Octan-1-sulfonyl)-essigsaeure；2-Octylsulfonylacetic acid
• CAS: 13887-94-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄S
• mdl: MFCD11198191
• 分子量: 236.332
• InChiKey: UVRFGGUGGJXONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  425.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,(辛基磺酰)- 生成 n-Octyl-dijodmethyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  DE2065446

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基硫基乙酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到乙酸,(辛基磺酰)-
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability

  摘要：

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.044

文献信息

• DE2551483
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Smith; Hernestam, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1111,1116,1118
  作者：Smith、Hernestam

  DOI：——

  日期：——
• DE2515146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2065961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New Class of Antituberculosis Agents
  作者：Paul B. Jones、Nikki M. Parrish、Todd A. Houston、Anthony Stapon、Niharika P. Bansal、James D. Dick、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm000149l

  日期：2000.8.1

  Long-chain lipid envelopes are characteristic of mycobacteria such as those that cause tuberculosis and leprosy. Inhibition of fatty acid synthesis or elongation is a strategy demonstrated to be clinically effective against M. tuberculosis. A new class of compounds designed to inhibit the beta-ketoacyl synthase reaction of fatty acid synthesis has been developed. Of >30 compounds described, the most active were acetamides containing alkylsulfonyl substituents. Inhibitory activities were acutely sensitive to net charge, chain length, and degree of unsaturation. The most active compound 5 (alkyl = C-10) contained a single methylene spacer between the sulfone and carboxamide and exhibited an MIC of 0.75-1.5 mu g/mL, comparable to first-line antituberculosis drugs. These compounds are species-specific, exhibiting no significant activity against bacterial species other than M. tuberculosis and closely related strains. The synthesis, biological activity, and specificity of these compounds are described.