6-methyl-2-((2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)thio)-pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-2-((2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)thio)-pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2-Naphthalen-1-Yl-2-Oxidanylidene-Ethyl)sulfanyl-1~{h}-Pyrimidin-6-One；4-methyl-2-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethyl)sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: KKPLVAUVHOSUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 6-methyl-2-((2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)thio)-pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的芳基取代的嘧啶酮类化合物在结肠癌中具有3-巯基丙酮酸硫转移酶的抑制作用。

  摘要：

  3-巯基丙酮酸硫转移酶（3-MST）是最近发现的哺乳动物H 2 S来源之一。最近的一项研究发现了几种具有微摩尔效价的新型3-MST抑制剂。其中，（2-[（（4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基）硫烷基] -1-（萘-1-基）乙-1-酮）或HMPSNE是最有效和选择性最大的。现在，我们以该化合物的核心为原料，分别对嘧啶酮和芳基酮进行了修饰。合成了63种化合物的文库；测试化合物的H 2从重组3-MST体外产生S。随后测试活性化合物以阐明其效能和选择性。计算机建模研究已经描述了绑定到3-MST的活动站点所必需的一些关键结构特征。在基于细胞的试验中测试了六种新型3-MST抑制剂：它们对鼠MC38和CT26结肠癌细胞的增殖具有抑制作用；还证实了具有最高效力和最佳基于细胞的活性的化合物的抗增殖作用（1b）对小鼠MC38肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00260