1-<1-(2-methoxyphenyl)-4-piperazino>-2,3-epoxypropane | 1016890-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-<1-(2-methoxyphenyl)-4-piperazino>-2,3-epoxypropane
• 英文别名: 3[4-(2'-methoxyphenyl)piperazinyl]-1,2-epoxypropane；1-(2-Methoxyphenyl)-4-[(oxiran-2-yl)methyl]piperazine；1-(2-methoxyphenyl)-4-(oxiran-2-ylmethyl)piperazine
• CAS: 1016890-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD09935945
• 分子量: 248.325
• InChiKey: OCXUZXFYKMTQNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  381.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴茶碱 、 1-<1-(2-methoxyphenyl)-4-piperazino>-2,3-epoxypropane 在 吡啶 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到7-[4-(-2'-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl-methylene]-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-1,3-oxazolo[2,3-f]-purine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素 5-HT1A/5-HT2A/5-HT7 和多巴胺 D2 受体的 8-烷氧基-嘌呤-2,6-二酮和二氢[1,3]恶唑并[2,3-f]嘌呤二酮的新型芳基哌嗪基烷基衍生物

  摘要：

  为了获得潜在的抗抑郁药和/或抗精神病药，8-烷氧基-嘌呤-2,6-二酮（10-24）和二氢[1,3]恶唑并[2,3-f]的一系列新的长链芳基哌嗪衍生物合成嘌呤二酮 (30-34) 并测定其血清素 (5-HT1A、5-HT2A、5-HT6、5-HT7) 和多巴胺 (D2) 受体亲和力。该研究允许鉴定一些对 5-HT2A 位点具有中等亲和力的有效 5-HT1A/5-HT7/D2 配体。在计算研究中分析了来自两种化学类别（11 和 31）的代表性化合物在 5-HT1A 受体部位的结合模式。在体外功能研究中，选定的化合物 15 和 16 显示出对所评估受体的拮抗特性。8-甲氧基-7-{4-[4-(2-甲氧基苯基)-哌嗪-1-基]-丁基}-1,3-二甲基-嘌呤-2，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500015
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到1-<1-(2-methoxyphenyl)-4-piperazino>-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素 5-HT1A/5-HT2A/5-HT7 和多巴胺 D2 受体的 8-烷氧基-嘌呤-2,6-二酮和二氢[1,3]恶唑并[2,3-f]嘌呤二酮的新型芳基哌嗪基烷基衍生物

  摘要：

  为了获得潜在的抗抑郁药和/或抗精神病药，8-烷氧基-嘌呤-2,6-二酮（10-24）和二氢[1,3]恶唑并[2,3-f]的一系列新的长链芳基哌嗪衍生物合成嘌呤二酮 (30-34) 并测定其血清素 (5-HT1A、5-HT2A、5-HT6、5-HT7) 和多巴胺 (D2) 受体亲和力。该研究允许鉴定一些对 5-HT2A 位点具有中等亲和力的有效 5-HT1A/5-HT7/D2 配体。在计算研究中分析了来自两种化学类别（11 和 31）的代表性化合物在 5-HT1A 受体部位的结合模式。在体外功能研究中，选定的化合物 15 和 16 显示出对所评估受体的拮抗特性。8-甲氧基-7-{4-[4-(2-甲氧基苯基)-哌嗪-1-基]-丁基}-1,3-二甲基-嘌呤-2，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500015

文献信息

• 2-Amino-2-oxazolines, VII: Influence of Structural Parameters on the Antidepressant Activity of 5-(1-Aryl-4-piperazino)methyl-2-amino-2-oxazolines
  作者：Jean Jacques Bosc、Isabelle Forfar、Christian Jarry、Michel Laguerre、Alain Carpy

  DOI：10.1002/ardp.19943270311

  日期：——

  series of 5‐(1‐aryl‐4‐piperazino)methyl‐2‐amino‐2‐oxazolines has been prepared and screened for antidepressant activity. Their lipophilic behaviour has been discussed in relation to the nature and the position of substituents on the aromatic ring. The influence of steric effects on the pharmacological activity has been investigated using experimental methods (X‐ray diffraction, NMR) and theoretical calculations

  已制备并筛选了一系列 5- (1- 芳基 - 4- 哌嗪基) 甲基- 2- 氨基- 2- 恶唑啉的抗抑郁活性。它们的亲脂行为已经与芳环上取代物的性质和位置有关。已经使用实验方法（X 射线衍射、核磁共振）和理论计算（半经验量子力学）研究了空间效应对药理活性的影响。苯环上的邻位取代或哌嗪环上的 C-α 被甲基取代会导致相同的效果，即两个环之间的角度增加至 64°（X 射线和计算）和抗抑郁活性的丧失。使用 NMR，仅观察到邻位取代的影响。
• New Arylpiperazinylalkyl Derivatives of 8-Alkoxy-purine-2,6-dione and Dihydro[1,3]oxazolo[2,3-<i>f</i>]purinedione Targeting the Serotonin 5-HT_1A/5-HT_2A/5-HT₇and Dopamine D₂Receptors
  作者：Grażyna Chłoń-Rzepa、Agnieszka Zagórska、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Maciej Pawłowski、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Anna Partyka、Anna Wesołowska、Elżbieta Pękala、Karolina Słoczyńska

  DOI：10.1002/ardp.201500015

  日期：2015.4

  and/or antipsychotics, a series of new long‐chain arylpiperazine derivatives of 8‐alkoxy‐purine‐2,6‐dione (10–24) and dihydro[1,3]oxazolo[2,3‐f]purinedione (30–34) were synthesized and their serotonin (5‐HT1A, 5‐HT2A, 5‐HT6, 5‐HT7) and dopamine (D2) receptor affinities were determined. The study allowed the identification of some potent 5‐HT1A/5‐HT7/D2 ligands with moderate affinity for 5‐HT2A sites

  为了获得潜在的抗抑郁药和/或抗精神病药，8-烷氧基-嘌呤-2,6-二酮（10-24）和二氢[1,3]恶唑并[2,3-f]的一系列新的长链芳基哌嗪衍生物合成嘌呤二酮 (30-34) 并测定其血清素 (5-HT1A、5-HT2A、5-HT6、5-HT7) 和多巴胺 (D2) 受体亲和力。该研究允许鉴定一些对 5-HT2A 位点具有中等亲和力的有效 5-HT1A/5-HT7/D2 配体。在计算研究中分析了来自两种化学类别（11 和 31）的代表性化合物在 5-HT1A 受体部位的结合模式。在体外功能研究中，选定的化合物 15 和 16 显示出对所评估受体的拮抗特性。8-甲氧基-7-4-[4-(2-甲氧基苯基)-哌嗪-1-基]-丁基}-1,3-二甲基-嘌呤-2，