trachycladine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: trachycladine B
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: IKXRVYGYRAJYCQ-YRKGHMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2'-C-methyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到trachycladine B
  参考文献：
  名称：

  Trachycladines及其类似物：抗癌活性的合成和评估

  摘要：

  海洋核苷曲奇卡定A的四个新类似物的合成是通过将2，6-二氯嘌呤和2-氯嘌呤与d-核糖衍生的chiron直接进行立体选择性和立体选择性Vorbrüggen糖基化而完成的。检查了天然存在的曲霉菌素A和B以及一系列类似物对多种癌细胞（胶质母细胞瘤，肺癌和宫颈癌）的细胞毒活性。曲奇卡定的母体A和两个类似物（2,6-二氯嘌呤衍生物和N的双乙酸盐环丙基曲奇卡定A）导致细胞活力显着下降，后者表现出更强的作用。相同的化合物增强了多西紫杉醇在肺癌细胞系中的细胞毒性作用，而其他实验表明，它们的作用方式取决于有丝分裂灾难而不是DNA损伤。此外，假定它们作为自噬通量阻滞剂的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600620

文献信息

• Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B
  作者：Haixin Ding、Wei Li、Zhizhong Ruan、Ruchun Yang、Zhijie Mao、Qiang Xiao、Jun Wu

  DOI：10.3762/bjoc.10.176

  日期：——

  We report the first total synthesis of trachycladines A (10 steps, 34.2% overall yield) and B (11 steps, 35.0% overall yield) by using 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose as the starting material. The critical step was the SnCl₄ assisted regio- and steroselective deprotection of perbenzylated 1-O-methyl-5-deoxyribofuranose. The enzyme adenylate deaminase (EC 3.5.4.6) was successfully applied to the chemoenzymatic synthesis of trachycladines B.

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。
• A Versatile Total Synthesis of Trachycladines A and B and Their Analogues
  作者：Zisis V. Peitsinis、Dafni A. Melidou、John G. Stefanakis、Helen Evgenidou、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/ejoc.201403091

  日期：2014.12

  The synthesis of marine nucleosides trachycladines A and B and two nucleoside analogues was accomplished following a versatile and high-yielding scheme starting from D-ribose. The key step involved a regio- and stereoselective direct Vorbruggen glycosylation reaction between the appropriate nucleobase and a common intermediate, 2-C-methyl-D-5-deoxyribofuranose triacetate.

  海洋核苷 trachycladines A 和 B 以及两种核苷类似物的合成是按照从 D-核糖开始的通用和高产方案完成的。关键步骤涉及适当核碱基和常见中间体 2-C-甲基-D-5-脱氧呋喃核糖三乙酸酯之间的区域选择性和立体选择性直接 Vorbruggen 糖基化反应。
• Trachycladines and Analogues: Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Zisis V. Peitsinis、Achilleas G. Mitrakas、Eirini A. Nakiou、Dafni A. Melidou、Dimitra Kalamida、Christos Kakouratos、Michael I. Koukourakis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/cmdc.201600620

  日期：2017.3.17

  The synthesis of four new analogues of marine nucleoside trachycladine A was accomplished by direct regio‐ and stereoselective Vorbrüggen glycosylations of 2,6‐dichloropurine and 2‐chloropurine with a d‐ribose‐derived chiron. Naturally occurring trachycladines A and B and a series of analogues were examined for their cytotoxic activity against a number of cancer cell lines (glioblastoma, lung, and

  海洋核苷曲奇卡定A的四个新类似物的合成是通过将2，6-二氯嘌呤和2-氯嘌呤与d-核糖衍生的chiron直接进行立体选择性和立体选择性Vorbrüggen糖基化而完成的。检查了天然存在的曲霉菌素A和B以及一系列类似物对多种癌细胞（胶质母细胞瘤，肺癌和宫颈癌）的细胞毒活性。曲奇卡定的母体A和两个类似物（2,6-二氯嘌呤衍生物和N的双乙酸盐环丙基曲奇卡定A）导致细胞活力显着下降，后者表现出更强的作用。相同的化合物增强了多西紫杉醇在肺癌细胞系中的细胞毒性作用，而其他实验表明，它们的作用方式取决于有丝分裂灾难而不是DNA损伤。此外，假定它们作为自噬通量阻滞剂的活性。