乙酸三甲基锡 | 1118-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 乙酸三甲基锡
• 英文名称: trimethyltin acetate
• 英文别名: Trimethylzinnacetat；Essigsaeure-trimethylstannylester；trimethylstannanylium;acetate
• CAS: 1118-14-5
• 化学式: C₅H₁₂O₂Sn
• 分子量: 222.859
• InChiKey: XZVPFLCTEMAYFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum isopropoxide 、 乙酸三甲基锡 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到diisopropoxy((trimethylstannyl)oxy)aluminum
  参考文献：
  名称：

  Some new organotin(IV), aluminium(III)-μ-oxoisopropoxides and their benzoylacetone derivatives

  摘要：

  The first organotin(IV), alummium(III)-mu-oxoisopropoxides of the type [R3SnOAl(O(i)Pr)2] (R = Me or Ph) have been made by heating of trimethyl- or triphenyl-tin acetate with aluminium isopropoxide. The reactions of these mu-oxoisopropoxides with benzoylacetone in 1:1 and 1:2 molar ratios yielded the compounds of the type [R3SnOAl(O(i)Pr)(bzac)] and [R3SnOAl(bzac)2] (where R = Me or Ph and bzac = deprotonated benzoylacetone), respectively.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86459-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-甲基苯基)锡烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 乙酸三甲基锡
  参考文献：
  名称：

  制备高同位素纯度的取代的氘代氘代苯和α-氘代甲苯的简单方法

  摘要：

  氘代苯XC 6 H 4 D（X = H，o-，m-或p -Me，m-或p -Cl，m-或p -OMe，m -CF 3，p -F或p -Br ），通过在75°C下用含10％（w / w）氘化氧的O-氘代乙酸处理适当的芳基三甲基锡烷XC 6 H 4 ·SnMe 3，制备出纯度高于98％的同位素。苄基化合物m -CF 3 ·C 6 H4 ·-CH 2 d已被相应地由治疗的化合物制备米-CF 3 ·C 6 H ^ 4 ·CH 2 ·森3与钠deuterioxide在Ò -deuteriomethanol。该方法应具有通用性。

  DOI：

  10.1039/p19730000137
• 作为试剂：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 Triethylstannylessigsaeure-dimethylamid 在 乙酸三甲基锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(dimethylamino)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of stannylacetic acid derivatives with lead tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954394

文献信息

• Metal hydride reduction of some σ- and π-allyl and benzyl derivatives of mercury and palladium
  作者：Maxwell L. Bullpitt、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90472-8

  日期：1972.12

  Br, OCOCH3, by sodium borohydride and trimethyltin hydride has been investigated and under all conditions examined, 1-butene is the sole organic product. Crotylmercuric hydride seems likely to form and then to undergo either intramolecular transfer of hydrogen from mercury to carbon in an SNi′ manner, or SN2′ displacement of mercury by some hydride species leading to 1-butene, or reactions producing

  已经研究了硼氢化钠和氢化三甲基锡对2-丁烯基汞（巴豆基汞）体系RHgX的还原，其中X = Cl，Br，OCOCH 3，在所有考察的条件下，1-丁烯是唯一的有机产物。似乎会形成巴豆基汞氢化物，然后以S N i '的方式将氢从汞分子内转移到碳中，或者通过某些氢化物物种导致1-丁烯置换S N 2'汞，或产生巴豆基-羟基的反应。汞柱1或巴豆汞-其通过水或甲醇裂解以再次得到1-丁烯。还原时的π-巴豆基氯化钯只产生反式-2-丁烯，但是在三苯基膦浓度增加的情况下，这会促进烯丙基钯氯化物系统的πσ平衡，因此会形成大量的1-丁烯。
• Reactions of cyclopalladated N-nitrosoanilines with SnIV reagents. Crystal structure of the bis cyclopalladated complex cis-Pd{ONN(CH3)(C6H4)}2
  作者：Alberto Albinati、Samuel Affolter、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85281-3

  日期：1990.9

  N(1)-Pd-C(2) = 79.5(2); C(2)-Pd-C(9) = 102.4(2). It is suggested that the formation of a specific coordination sphere, involving, one cyclometallated ligand, one weakly coordinated ligand, and a monodentate carbon ligand, such as CH3, leads to production of 5.

  一系列的环钯Ñ甲基Ñ -nitrosOAnilines，[钯（μ-X）ONN（CH 3）（C 6 H ^ 3 Y）}] 2，X = OAC，氯，Y = 4-OCH 3，4 -CH 3，4-NO 2，5-CH 3，已经制备并用（I）的各种试剂，得到单核钯（II）的衍生物，和（ii）R的1 3 SNR 2，以最终得到2- R 2取代了N-甲基-N-亚硝基苯胺。锡（IV）试剂中，Me 4 Sn的中，Me 3 SnCCPh，卜3Ñ SnCC（CH 2）4 CH 3，卜3 Ñ SnCHCH 2和Bu 3 Ñ SNCH 2 CHCH 2所有有效R传送2组的Pd，但，转移反应的机制不一定都是一样的。在某些情况下，需要存在其他配体，例如PPh 3或（Ph 2 PCH 2）2来抑制副反应，尤其是双环钯配合物顺式-Pd ONN（CH 3）（C 6 H）的形成。4）} 2，5。5的晶体结构已通过X射
• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00197a060

  日期：1989.7

  Le meilleur cocatalyseur est l'(acetoxy trimethyl) stannane. L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est utilise comme precurseur du trimethylenemethane

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体
• Palladium Pincer Complex Catalyzed Stannyl and Silyl Transfer to Propargylic Substrates:  Synthetic Scope and Mechanism
  作者：Johan Kjellgren、Henrik Sundén、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja043951b

  日期：2005.2.1

  corresponding pincer complex catalyst. DFT modeling studies have shown that the trimethylstannyl functionality is transferred to the propargylic substrate in a single reaction step with high allenyl selectivity. Inspection of the TS structures reveals that the trimethylstannyl group transfer is initiated by the attack of the palladium-tin sigma-bond electrons on the propargylic substrate. This is a novel

  使用基于锡和硅的双金属试剂可以实现钳形配合物催化取代各种炔丙基底物，以获得炔丙基和烯丙基锡烷和硅烷。这些涉及氯化物、甲磺酸盐和环氧化物底物的反应可以在温和的条件下进行，因此可以耐受许多官能团（如 COOEt、OR、OH、NR 和 NAc）。结果表明，带有供电子配体的钳形催化剂，如 NCN、SCS 和 SeCSe 配合物，显示出最高的催化活性。具有吸电子取代基的仲炔丙基氯和伯炔丙基氯的催化取代以高区域选择性进行，提供了丙二烯基产物。炔丙基环氧化物的开环具有优异的立体选择性和区域选择性，得到立体确定的烯基锡烷。甲硅烷基锡烷作为双金属试剂进行独家甲硅烷基转移到炔丙基底物，提供具有高区域选择性的丙二烯基硅烷。根据我们的机理研究，反应的关键中间体是有机锡烷（或硅烷）配位的钳形配合物，它由双金属试剂和相应的钳形配合物催化剂形成。DFT 建模研究表明，三甲基甲锡烷基官能团在单个反应步骤中以高烯丙基选择性转移到炔丙基底物上。对
• Reactions of tri-organotin compounds with ethylene bis(triphenylphosphine)platinum(0)
  作者：Gregory Butler、Colin Eaborn、Alan Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83508-1

  日期：1980.2

  product from [Pt(C2H4)(PPh3)2] and SnMe3Cl is cis-[PtMe(SnMe2Cl)(PPh3)2] has been obtained from 1H and 13C-1H NMR spectra. Similar insertion of platinum into the SnR bond has been demonstrated for a wide range of compounds SnR3X including Sn2Ph6, but the compound SnMe3N : C(CF3)2 undergoes insertion into the SnN bond. The 31P-1H NMR parameters of the complexes are reported.

  从1 H和13 C-获得了另外的证据，表明[Pt（C 2 H 4）（PPh 3）2 ]和SnMe 3 Cl的产物是顺式-[PtMe（SnMe 2 Cl）（PPh 3）2 ]。1 H NMR谱。对于包括Sn 2 Ph 6在内的各种化合物SnR 3 X ，已经证明铂相似地插入SnR键中，但是化合物SnMe 3 N：C（CF 3）2插入到SnN键中。在31报道了配合物的P- 1 H NMR参数。