arenariumoside VI

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: arenariumoside VI
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R)-2-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]-3,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclobutyl]-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methanone
• 化学式: C₄₂H₄₄O₂₀
• 分子量: 868.799
• InChiKey: NQIQWRHDDMFNBK-SYEXCCTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arenariumoside VI 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl peptidase-IV inhibitory activity of dimeric dihydrochalcone glycosides from flowers of Helichrysum arenarium

  摘要：

  摘要：发现一种鼠须草科植物金 everlasting 花的甲醇提取物能够抑制500mg/kg口服的蔗糖负荷小鼠血糖升高。该甲醇提取物还抑制了对二肽基肽酶IV（DPP-IV）的酶活性（IC50 = 41.2μg/ml），但未显示肠道α-葡萄糖苷酶抑制活性。从提取物中分离出了三种新的二聚二氢黄酮苷，分别为 arenariumosides V-VII (2-4)，并基于它们的光谱性质和化学证据阐明了它们的立体结构。从中分离出了几种黄酮类成分，包括2-4，对它们的DPP-IV抑制作用进行了研究。其中，chalconaringenin 2'-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16，IC50 = 23.1μM）和aureusidin 6-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（35，24.3μM）表现出相对较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-015-0914-8

文献信息

• Dipeptidyl peptidase-IV inhibitory activity of dimeric dihydrochalcone glycosides from flowers of Helichrysum arenarium
  作者：Toshio Morikawa、Kiyofumi Ninomiya、Junji Akaki、Namiko Kakihara、Hiroyuki Kuramoto、Yurie Matsumoto、Takao Hayakawa、Osamu Muraoka、Li-Bo Wang、Li-Jun Wu、Seikou Nakamura、Masayuki Yoshikawa、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1007/s11418-015-0914-8

  日期：2015.10

  A methanol extract of everlasting flowers of Helichrysum arenarium L. Moench (Asteraceae) was found to inhibit the increase in blood glucose elevation in sucrose-loaded mice at 500 mg/kg p.o. The methanol extract also inhibited the enzymatic activity against dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV, IC₅₀ = 41.2 μg/ml), but did not show intestinal α-glucosidase inhibitory activities. From the extract, three new dimeric dihydrochalcone glycosides, arenariumosides V–VII (2–4), were isolated, and the stereostructures were elucidated based on their spectroscopic properties and chemical evidence. Of the constituents, several flavonoid constituents, including 2–4, were isolated, and these isolated constituents were investigated for their DPP-IV inhibitory effects. Among them, chalconaringenin 2′-O-β-D-glucopyranoside (16, IC₅₀ = 23.1 μM) and aureusidin 6-O-β-D-glucopyranoside (35, 24.3 μM) showed relatively strong inhibitory activities.

  摘要：发现一种鼠须草科植物金 everlasting 花的甲醇提取物能够抑制500mg/kg口服的蔗糖负荷小鼠血糖升高。该甲醇提取物还抑制了对二肽基肽酶IV（DPP-IV）的酶活性（IC50 = 41.2μg/ml），但未显示肠道α-葡萄糖苷酶抑制活性。从提取物中分离出了三种新的二聚二氢黄酮苷，分别为 arenariumosides V-VII (2-4)，并基于它们的光谱性质和化学证据阐明了它们的立体结构。从中分离出了几种黄酮类成分，包括2-4，对它们的DPP-IV抑制作用进行了研究。其中，chalconaringenin 2'-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16，IC50 = 23.1μM）和aureusidin 6-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（35，24.3μM）表现出相对较强的抑制活性。