methyl anti-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl anti-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: LTADLOAKXFWDOV-YADARESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl anti-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 boron trifluoride diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene 、 甲基丙烯酸甲酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到methyl anti-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的环加成 - 第 22 部分。¹ 通过路易斯酸促进的烯丙基硅烷的 [3+2] 和 [2+2] 环加成立体选择性合成环戊烷和环丁烷

  摘要：

  描述了路易斯酸的发展促进了 [3+2] 和 [2+2] 环加成，作为一种用于环戊烷和环丁烷立体选择性构建的新方法。介绍了这种方法在生物活性萜类天然产物的全合成中的优雅应用。1 引言 2 烯丙基硅烷的 [3+2] 环加成反应 2.1 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃的合成 2.2 甲硅烷基环戊烷的合成 2.3 炔酮的多米诺 [3+2] 环加成反应 2.4 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃的 [3+2] 环加成反应[3+2] 手性烯丙基硅烷的环加成反应 3 甲硅烷基环戊烷的转化 3.1 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃转化为对称烯烃 3.

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258549

文献信息

• Cycloadditions of Allylsilanes - Part 22.¹ Stereoselective Synthesis of Cyclopentanes and Cyclobutanes by Lewis Acid Promoted [3+2] and [2+2] Cycloadditions of Allylsilanes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0030-1258549

  日期：2010.9

  Lewis acid promoted [3+2] and [2+2] cycloadditions as a novel methodology for the stereoselective construction of cyclopentanes and cyclobutanes is described. Elegant applications of this methodology to the total synthesis of biologically active terpenoid natural products are presented. 1 Introduction 2 [3+2] Cycloadditions of Allylsilanes 2.1 Synthesis of Silylbicyclo[n.3.0]alkanes 2.2 Synthesis of Silylcyclopentanes

  描述了路易斯酸的发展促进了 [3+2] 和 [2+2] 环加成，作为一种用于环戊烷和环丁烷立体选择性构建的新方法。介绍了这种方法在生物活性萜类天然产物的全合成中的优雅应用。1 引言 2 烯丙基硅烷的 [3+2] 环加成反应 2.1 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃的合成 2.2 甲硅烷基环戊烷的合成 2.3 炔酮的多米诺 [3+2] 环加成反应 2.4 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃的 [3+2] 环加成反应[3+2] 手性烯丙基硅烷的环加成反应 3 甲硅烷基环戊烷的转化 3.1 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃转化为对称烯烃 3.
• Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†
  作者：Hans-Joachim Knölker、Oliver Schmitt、Günter Wanzl、Gerhard Baum

  DOI：10.1039/a905019a

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the monoterpenoid alcohol (±)-fragranol has been accomplished utilizing a TiCl4 promoted [2 + 2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate as the key step.

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。