2-(4-(3-phenylbenzyl)piperazin-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(3-phenylbenzyl)piperazin-1-yl)phenol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-4-(3-biphenylylmethyl)piperazine；2-[4-[(3-Phenylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]phenol
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: PBGHALNUUYGEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-phenylbenzyl)piperazin-1-yl)phenol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.02h， 生成 7-(4-(联苯-3-甲基)哌嗪-1-基)苯并[d]噁唑-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Antipsychotic Drug Bifeprunox

  摘要：

  A new and efficient six-step synthesis of the antipsychotic drug bifeprunox is reported. The key step is azidation of a lithiated phenol ether. Subsequent reduction of the azide, removal of phenol protecting group, and cyclization lead to the desired benzoxazolinone.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)120
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 potassium phosphate 、 Pd(N,N-dimethyl-β-alaninate)2 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-(3-phenylbenzyl)piperazin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Antipsychotic Drug Bifeprunox

  摘要：

  A new and efficient six-step synthesis of the antipsychotic drug bifeprunox is reported. The key step is azidation of a lithiated phenol ether. Subsequent reduction of the azide, removal of phenol protecting group, and cyclization lead to the desired benzoxazolinone.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)120

文献信息

• [DE] PIPERAZIN-DERIVATE MIT EINER SELEKTIVITÄT FÜR DEN D-4 REZEPTOR<br/>[EN] D4 RECEPTOR SELECTIVITY PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE PRESENTANT UNE SELECTIVITE POUR LE RECEPTEUR D4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998011068A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) Piperazin-Derivate der Formel (I), worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, sind Dopaminliganden mit einer Selektivität für den D4-Rezeptor und eigenen sich zur Behandlung und Prophylaxe von Angstzuständen, Depressionen, Schizophrenie, Zwangsvorstellungen, der Parkinson-Krankheit, tardiven Dyskinesien, Übelkeit und Magen-Darm-Trakt-Störugen.(EN) Piperazine derivatives having formula (I), wherein R1 and R2 have the meanings given in claim 1, are dopamine ligands with D4 receptor selectivity and are suited for treatment and prophylaxis of anxiety states, depression, schizophrenia, obsessive ideas, Parkinson's disease, tardive diskinesia, nausea and gastro-intestinal tract disorders.(FR) L'invention concerne des dérivés de pipérazine de formule (I) dans laquelle R1 et R2 ont les notations indiquées dans la revendication 1. Ces dérivés sont des ligands de la dopamine présentant une sélectivité pour le récepteur D4 et conviennent au traitement et à la prophylaxie des états d'anxiété, des dépressions, de la schizophrénie, des obsessions, de la maladie de Parkinson, des dyskinésies tardives, de la nausée et des troubles du tube digestif.

  该发明涉及式 (I) 的 Piperazine 导体，其中 R1 和 R2 的含义与附图 1 中说明的相同。这种导体是具有 D4 受体选择性的多巴胺受体激动剂，并且可用于对焦虑状态、抑郁症、精神分裂症、执念、帕金森病、迟发性肌 Async 迫、恶心和胃肠道道故障进行治疗和预防。
• PIPERAZIN-DERIVATE MIT EINER SELEKTIVITÄT FÜR DEN D-4 REZEPTOR
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0931067A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US6258813B1
  申请人：——

  公开号：US6258813B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• Improved Synthesis of Antipsychotic Drug Bifeprunox
  作者：Sven Nerdinger、Gerhard Laus、Volker Kahlenberg、Herwig Schottenberger

  DOI：10.3987/com-13-s(s)120

  日期：——

  A new and efficient six-step synthesis of the antipsychotic drug bifeprunox is reported. The key step is azidation of a lithiated phenol ether. Subsequent reduction of the azide, removal of phenol protecting group, and cyclization lead to the desired benzoxazolinone.