Dauno-MBS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: Dauno-MBS
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzamide
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₁₃
• 分子量: 726.694
• InChiKey: YCFMRQGIVGBVLK-ANJWBHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 、 3-马来酰亚胺基苯甲酸氯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Dauno-MBS
  参考文献：
  名称：

  用于肿瘤特异性化学疗法的新型肽结合物。

  摘要：

  癌症化学疗法的主要问题之一是严重的副作用，这限制了抗癌药物的剂量，因为它们对肿瘤细胞和正常细胞的选择性不高。在目前的工作中，我们表明蒽环类药物与肽的偶联是一种获得选择性的有前途的方法。肽-药物缀合物被设计为结合于肿瘤细胞上表达的特定受体，随后配体-受体复合物的内在化。神经肽Y（NPY）是胰腺多肽家族的36个氨基酸的肽，被选作模型肽，因为NPY受体在许多成神经细胞瘤肿瘤及其衍生的细胞系中过表达。柔红霉素和阿霉素是两种在肿瘤治疗中广泛使用的抗肿瘤药，通过两个在稳定性上不同的间隔子与NPY共价连接：在柔红霉素的13-酮位上有一个酸敏感的hydr键，在柔红霉素和阿霉素的3'-氨基位上有一个稳定的酰胺键。确定这三种结合物（[C（15）]-NPY-Dauno-HYD，[C（15）]-NPY-Dauno-MBS和[C（15）]-NPY-Doxo-MBS）的受体结合人神经母细胞瘤细胞系SK-N-MC选择性表达NPY

  DOI：

  10.1021/jm001065f

文献信息

• Synthesis of new maleimide derivatives of daunorubicin and biological activity of acid labile transferrin conjugates
  作者：Felix Kratz、Ulrich Beyer、Peter Schumacher、Michael Krüger、Heike Zahn、Thomas Roth、Heinz H. Fiebig、Clemens Unger

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00069-3

  日期：1997.3

  Maleimide groups were bound to the 3'-amino position of daunorubicin through a benzamide bond or to the 13-keto position through a benzoyl hydrazone or phenylacetyl hydrazone bond. The acid labile transferrin conjugates prepared with the latter two derivatives exhibited high activity in human melanoma cells (MEXF 989) using a clonogenic cell assay comparable to or exceeding that of daunorubicin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.