(+)-7α-acetoxy-7H-ajmalicine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: (+)-7α-acetoxy-7H-ajmalicine
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: OJBUOSMIKXHGOT-ODTZSPAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7α-acetoxy-7H-ajmalicine 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以13%的产率得到ajmalicine pseudoindoxyl B
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。A部分。假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一）衍生物的形成

  摘要：

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770514
• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(+)-7α-acetoxy-7H-ajmalicine
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。A部分。假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一）衍生物的形成

  摘要：

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770514