N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde isonicotinoyl hydrazone；2-hydroxy-1-naphthylaldehyde isonicotinoyl hydrazone；AS 8351；2-hydroxynaphthaldehyde isonicotinoyl hydrazone；2-hydroxy-1-naphthaldehyde-(4-pyridine carboxylic) hydrazone；2-Hydroxy-1-naphthaldehyde-isonicotinoylhydrazone；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00033110
• 分子量: 291.309
• InChiKey: WQSHHAVECQJKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)isonicotinohydrazide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [Ge(Inf)₂]
  参考文献：
  名称：

  Ge（IV）四氯化钴（2-羟基芳醛）吡啶基（氨基苯甲酰基）的配合物的合成，光谱，磁性和热性质

  摘要：

  2-羟基苯并（2-羟基-1-萘）醛（H 2 L）-CoCl 2-甲醇系统的GeCl 4-烟酰基（异烟酰基，2-或4-氨基苯甲酰基）中的相互作用导致形成锗的螯合物[Ge（L·H）2 ] 2+在外螯合氮原子（N Py或NH 2）上质子化的[Ge（L·H）2 ] [CoCl 4 ]· n CH 3 OH配合物阳离子。揭示了电解离解的类型和配合物的热解特性。已经研究了配合物的光谱，热和磁性质。

  DOI：

  10.1134/s1070363217010170
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一类用于治疗心力衰竭的酰腙类衍生物

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及如下通式I所示的一类酰腙类衍生物的设计及制备方法，可用于治疗包括充血性心力衰竭的收缩性心力衰竭。

  公开号：

  CN105481765A

文献信息

• Ruthenium(II) hydrazone Schiff base complexes: Synthesis, spectral study and catalytic applications
  作者：R. Manikandan、P. Viswanathamurthi、M. Muthukumar

  DOI：10.1016/j.saa.2011.08.033

  日期：2011.12

  Ruthenium(II) hydrazone Schiff base complexes of the type [RuCl(CO)(B)(L)] (were B=PPh(3), AsPh(3) or Py; L=hydrazone Schiff base ligands) were synthesized from the reactions of hydrazone Schiff base ligand (obtained from isonicotinoylhydrazide and different hydroxy aldehydes) with [RuHCl(CO)(EPh(3))(2)(B)] (where E=P or As; B=PPh(3), AsPh(3) or Py) in 1:1 molar ratio. All the new complexes have been

  [RuCl（CO）（B）（L）]类型的the（II）席夫碱配合物（是B = PPh（3），AsPh（3）或Py； L = hydr席夫碱配体）是由Sch席夫碱配体（由异烟酰酰肼和不同的羟基醛制得）与[RuHCl（CO）（EPh（3））（2）（B）]（其中E = P或As； B = PPh（3），AsPh）反应（3）或Py）的摩尔比为1：1。所有新的配合物均已通过分析和光谱（FT-IR，电子，（1）H，（13）C和（31）P NMR）数据进行了表征。暂时为它们分配了八面体结构。在存在N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）作为助氧化剂的情况下，合成的配合物具有催化活性，可将苄醇氧化为苯甲醛，将环己醇氧化为环己酮。
• Investigation of DNA interaction and antiproliferative activity of mixed ligand dioxidomolybdenum(VI) complexes incorporating ONO donor aroylhydrazone ligands
  作者：Rupam Dinda、Arpita Panda、Atanu Banerjee、Monalisa Mohanty、Sagarika Pasayat、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114533

  日期：2020.6

  Abstract Four new mixed ligand dioxidomolybdenum(VI) [MoVIO2L1-3(Q)] (1–3), [MoVIO2L4(Q)]2 (H2O) (4) [where Q = MeOH for 1 and imidazole for 2–4] complexes have been synthesized using four different ONO donor aroylhydrazone ligands (H2L1–4). All the derived ligands and complexes have been characterised by different physicochemical techniques, that is, elemental analysis, spectroscopic methods (UV–Vis

  摘要四个新的混合配体双氧钼（VI）[MoVIO2L1-3（Q）]（1-3），[MoVIO2L4（Q）] 2（H2O）（4）[其中Q = MeOH表示1，咪唑表示2-4]使用四种不同的ONO供体芳酰hydr配体（H2L1-4）合成了复合物。所有衍生的配体和配合物已通过不同的物理化学技术进行了表征，即元素分析，光谱法（UV-Vis，NMR和IR）以及循环伏安法。通过X射线晶体学确定1-4的分子几何结构，该结构揭示--Schiff碱配体坐标-扭曲的八面体金属中心呈二负三齿状。该复合物对CT-DNA表现出中等的结合亲和力（103至104 M-1）。进一步，测定了所有复合物对HT-29（结肠癌）和HeLa（宫颈癌）细胞系的体外细胞毒性活性。由于在配体主链中存在杂环2-羟基-1-萘基部分，因此发现配合物4与该系列中的其他化合物相比具有更高的生物活性。
• Variation in the biomolecular interactions of nickel(ii) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment
  作者：Paramasivam Krishnamoorthy、Palanisamy Sathyadevi、Rachel R. Butorac、Alan H. Cowley、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1039/c2dt30121k

  日期：——

  Three new bivalent nickel hydrazone complexes have been synthesised from the reactions of [NiCl2(PPh3)2] with H2L L = dianion of the hydrazones derived from the condensation of o-hydroxynaphthaldehyde with furoic acid hydrazide (H2L1) (1)/thiophene-2-acid hydrazide (H2L2) (2)/isonicotinic acid hydrazide (H2L3) (3)} and formulated as [Ni(L1)(PPh3)] (4), [Ni(L2)(PPh3)] (5) and [Ni(L3)(PPh3)] (6). Structural characterization of these compounds 4–6 were accomplished by using various physico-chemical techniques. Single crystal X-ray diffraction data of complexes 4 and 5 proved their distorted square planar geometry. In order to ascertain the potential of the above synthesised compounds towards biomolecular interactions, additional experiments involving interaction with calf thymus DNA (CT DNA) and bovine serum albumin (BSA) were carried out. All the ligands and corresponding nickel(II) chelates have been screened for their scavenging effect towards O2−, OH and NO radicals. The efficiency of complexes 4–6 to arrest the growth of HeLa, HepG-2 and A431 tumour cell lines has been studied along with the cell viability test against the non-cancerous NIH 3T3 cells under in vitro conditions.

  合成了三种新的二价镍腙复合物，反应物为[NiCL2(PPh3)2]与H2L反应，其中L为由邻羟基萘醛与呋喃酸腙（H2L1）/噻吩-2-酸腙（H2L2）/异烟酸腙（H2L3）缩合而得的二亚基阴离子。最终形成的复合物为[Ni(L1)(PPh3)] (4)、[Ni(L2)(PPh3)] (5)和[Ni(L3)(PPh3)] (6)。通过多种物理化学技术对这三种化合物4-6进行了结构表征。复合物4和5的单晶X射线衍射数据证明了它们的扭曲平面正方形几何结构。为了确定上述合成化合物在生物分子相互作用中的潜力，进行了与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用研究。所有配体及相应的镍(II)螯合物均经过对O2−、OH和NO自由基的清除效应进行筛选。复合物4-6对HeLa、HepG-2和A431肿瘤细胞系的生长抑制能力，以及对非癌症NIH 3T3细胞在体外条件下的细胞活力测试也进行了研究。
• Naphthalene-derived Al3+-selective fluorescent chemosensor based on PET and ESIPT in aqueous solution
  作者：Xiao-li Yue、Zhao-qing Wang、Chao-rui Li、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.044

  日期：2017.11

  A simple fluorescent chemosensor HL based on naphthalene with high selectivity and sensitivity towards Al3+ over other commonly coexisting metal cations in fully aqueous solution to enhance the potential applications of the fluorescent chemosensor was developed. HL exhibited a significant fluorescence enhancement at 475 nm in the presence of Al3+ over other competitive metal ions with a low detection

  开发了一种简单的基于萘的荧光化学传感器HL，它在完全水溶液中具有比其他常见共存金属阳离子高的对Al 3+的选择性和敏感性，从而增强了荧光化学传感器的潜在应用。与其他竞争性金属离子相比，HL在Al 3+的存在下在475 nm处表现出显着的荧光增强，检测限为0.43μM，这归因于光致电子转移（PET）和激发态分子内质子转移的抑制（ESIPT）。HL和Al 3+之间的1：1结合化学计量Job图和ESI-MS光谱证实了这一点。重要的是，可逆识别过程HL阿尔3+将使HL可以通过添加Na的实际应用循环和重复使用2 EDTA。此外，通过1 H NMR滴定实验详细说明了HL与Al 3+的结合行为和传感机理。
• Spectral studies on cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes of naphthaldehyde substituted aroylhydrazones
  作者：Pramod Kumar Singh、Deo Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2005.08.014

  日期：2006.7

  A series of new coordination complexes of cobalt(II), nickel(II) and copper(II) with two new aroylhydrazones, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde isonicotinoylhydrazone (H(2)L(1)) and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-2-thenoyl-hydrazone (H(2)L(2)) have been synthesized and characterized by elemental analysis, conductance measurements, magnetic susceptibility measurements, (1)H NMR spectroscopy, IR spectroscopy, electronic

  钴（II），镍（II）和铜（II）的一系列新配位配合物与两个新的芳酰hydr，2-羟基-1-萘醛异烟酰yl（H（2）L（1））和2-羟基-1 -萘甲醛-2-thenoyl-hydr（H（2）L（2））已合成并通过元素分析，电导率测量，磁化率测量，（1）H NMR光谱，IR光谱，电子光谱，EPR光谱和热分析。红外光谱表明，配体作为三齿二元供体，通过去质子化的萘氧原子，偶氮甲碱氮原子和烯醇氧原子进行配位。EPR和配体场光谱表明Co（II）和Ni（II）配合物为八面体几何形状，Cu（II）配合物为正方形平面几何形状。

表征谱图