(2α,3β,6α)-2,6-bis(3-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2α,3β,6α)-2,6-bis(3-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: CLSIJCXBHAUNEA-ORPRQENYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3β,6α)-2,6-bis(3-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的简便合成：通过 1D/2D NMR 和单晶 XRD 进行立体化学研究

  摘要：

  摘要 以 87-92% 的高产率方便地合成了一系列 13 个 1-benzyl-3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones 14-26。为了找到对哌啶酮立体化学的影响，除了 N-苄基化之外，还引入了 C-3 上的甲基/乙基/异丙基和 C-2/C-6 上苯环上的卤素/烷基/烷氧基/苄氧基。所有合成的化合物均通过质量、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。其中，1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 通过 1H 1H COSY、1H 13C COSY 和 NOESY 等 2D NMR 技术完全表征，明确分配信号。质子耦合常数和 NOE 相关性提供了 22 的完整立体化学，其单晶 XRD 分析进一步证明了这一点。NMR 和 XRD 研究表明，化合物 22 以椅子构象存在，所有取代基在溶液和固态下均呈赤道取向。根据它们的邻位偶联常数，所有化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.12.054
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 丁酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2α,3β,6α)-2,6-bis(3-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的简便合成：通过 1D/2D NMR 和单晶 XRD 进行立体化学研究

  摘要：

  摘要 以 87-92% 的高产率方便地合成了一系列 13 个 1-benzyl-3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones 14-26。为了找到对哌啶酮立体化学的影响，除了 N-苄基化之外，还引入了 C-3 上的甲基/乙基/异丙基和 C-2/C-6 上苯环上的卤素/烷基/烷氧基/苄氧基。所有合成的化合物均通过质量、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。其中，1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 通过 1H 1H COSY、1H 13C COSY 和 NOESY 等 2D NMR 技术完全表征，明确分配信号。质子耦合常数和 NOE 相关性提供了 22 的完整立体化学，其单晶 XRD 分析进一步证明了这一点。NMR 和 XRD 研究表明，化合物 22 以椅子构象存在，所有取代基在溶液和固态下均呈赤道取向。根据它们的邻位偶联常数，所有化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.12.054

文献信息

• Facile synthesis of N-benzylated 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones: Stereochemical investigation by 1D/2D NMR and single-crystal XRD
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Paramasivam Parthiban、Vedavati G. Puranik、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.12.054

  日期：2011.3

  1H and 13C NMR spectral studies. Of them, the 1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 was completely characterized by 2D NMR techniques such as 1H 1H COSY, 1H 13C COSY and NOESY to assign the signals, unambiguously. The proton coupling constants and NOE correlations provided the complete stereochemistry of 22, which is further witnessed by its single-crystal XRD analysis. The NMR and XRD studies

  摘要 以 87-92% 的高产率方便地合成了一系列 13 个 1-benzyl-3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones 14-26。为了找到对哌啶酮立体化学的影响，除了 N-苄基化之外，还引入了 C-3 上的甲基/乙基/异丙基和 C-2/C-6 上苯环上的卤素/烷基/烷氧基/苄氧基。所有合成的化合物均通过质量、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。其中，1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 通过 1H 1H COSY、1H 13C COSY 和 NOESY 等 2D NMR 技术完全表征，明确分配信号。质子耦合常数和 NOE 相关性提供了 22 的完整立体化学，其单晶 XRD 分析进一步证明了这一点。NMR 和 XRD 研究表明，化合物 22 以椅子构象存在，所有取代基在溶液和固态下均呈赤道取向。根据它们的邻位偶联常数，所有化合物
• BF3·SiO2 is a simple and efficient Lewis acid catalyst for the one-pot synthesis of polyfunctionalized piperidin-4-ones
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Paramasivam Parthiban、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-011-0576-5

  日期：2012.1

  A range of Lewis acid catalysts were used for a series of one-pot multi-component reactions. Of them, silica-supported boron trifluoride (BF3 center dot SiO2) was found to be an effective catalyst for the promotion of the modified Mannich condensation of ketones, aldehydes, and ammonium acetate in 1:2:1 molar ratio to afford 3,5-dialkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones in high yields of 80-92%. Also this simple, easily prepared, and reusable catalyst executed the condensation very effectively in a significantly shorter reaction duration (about 1-4 h) than the conventional method, which requires 1 day or more and involves a tedious work-up procedure. Further, this protocol ensures the stereospecificity; accordingly, all the synthesized piperidones adopted a chair conformation with an equatorial orientation of all substituents at C-2, C-3, C-5, and C-6.