(3R)-3-Hydroxy-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-3-Hydroxy-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: IWWAIZZOPVWORI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-甲基-3-羟基哌啶 在 (S)-3,3'-bis-(1,2,3,4,5,6,8-heptafluoro-naphthalene)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-phosphoric acid 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以91 %的产率得到(3R)-3-Hydroxy-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  单一催化剂对醇去消旋作用立体富集的倍增增强

  摘要：

  通过去消旋作用对外消旋混合物进行立体化学富集必须克服不利的熵效应以及微观可逆性原理；最近，由光的能量输入揭示的光化学反应途径导致了为此目的的创新，最常见的是通过消融立体基因 C(sp3)–H键。我们报告了一种光化学驱动的去消旋化方案，其中单一手性催化剂影响两个机械上不同的步骤，C-C键断裂和C-C键形成，以实现立体诱导的倍增增强，从而产生高水平的立体选择性。由手性磷酸或双恶唑啉协调的钛催化剂的配体到金属电荷转移激发有效地富集了具有相邻且完全取代的立体中心的外消旋醇，其对映体比率高达 99:1。机理研究支持通过常见的前手性中间体进行顺序自由基介导的键断裂和键形成的途径，并揭示虽然整体立体富集度很高，但每个单独步骤的选择性是中等的。

  DOI：

  10.1126/science.adj0040

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF A PRMT5-MEDIATED DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UN TROUBLE À MÉDIATION PAR PRMT5
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022258986A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present disclosure relates to compounds suitable for the inhibition of protein arginine methyl-transferase (PRMT), in particular PRMT5. These compounds may be for use as therapeutic agents, in particular, agents for use in the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer.

  本公开涉及适用于抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT），特别是PRMT5的化合物。这些化合物可以用作治疗剂，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的药物。