2-[4-[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]piperazin-1-yl]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]piperazin-1-yl]pyrimidine
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O
• 分子量: 312.415
• InChiKey: LPZHAWATEQSUQQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl benzoate 、 1-[(2R)-2-iodopropyl]-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-[4-[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]piperazin-1-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  手性二级混合烷基镁试剂的通用立体保留制备及其在对映选择性亲电胺化中的应用

  摘要：

  报道了对映体和非对映体富集的仲烷基镁试剂的一般制备方法，以及它们在进行高度立体选择性的无过渡金属亲电胺化中的用途，从而产生高达 97% ee 的 α-手性胺。因此， t -BuLi（2.2当量）与手性仲烷基碘和市售镁试剂Me 3 SiCH 2 MgCl的混合物在戊烷和乙醚的2:1混合物中在高达-50°C下反应提供了烷基(Me)CHMgCH 2 SiMe 3类型的光学富集的二次混合烷基镁物质，具有高构型保留率（高达 99% ee）。所得对映体富集的二烷基镁试剂被诸如不可烯醇化的酮、醛、酰氯、异氰酸酯、氯膦和O-苯甲酰羟胺等亲电试剂捕获，提供高达89%的α-手性叔醇、酮、酰胺、膦和叔胺产率（超过三个反应步骤）和高达 99% ee。

  DOI：

  10.1039/d1sc05315a