2-methylallyl 2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylallyl 2-naphthoate
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enyl naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BXHOHUCVDVYUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyl 2-naphthoate 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2,3-dichloro-2-methylpropyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过 LMCT 激发 CuCl2 可见光诱导烯烃邻位二氯化

  摘要：

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。

  DOI：

  10.1002/ange.202010801
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-methylallyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁（III）催化的烯烃氢氟化

  摘要：

  已经开发出铁催化的未活化烯烃的氢氟化反应。事实证明，使用多齿配体和氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对于该反应至关重要，该反应可提供高达94％的产率的各种氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902607

文献信息

• Mn-Catalysed photoredox hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes using CF₃SO₂Na
  作者：Wenhao Long、Pengcheng Lian、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob01322f

  日期：——

  This work demonstrated the photoinduced hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes catalysed by Mn(acac)3. The synthesis uses an inexpensive catalyst under mild reaction conditions, and exhibits a wide substrate scope and excellent functional group tolerance.

  这项工作证明了由 Mn(acac) 3催化的脂肪族烯烃的光诱导羟基三氟甲基化。该合成在温和的反应条件下使用廉价的催化剂，并表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• 可见光催化的脂肪族烯烃的双氯加成产物的 制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111253254B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种可见光催化的脂肪族烯烃的双氯加成产物的制备方法，包括以下步骤：以脂肪族烯烃为底物，以具有可见光吸收能力的氯化铜为催化剂，以盐酸为氯源，在可见光的照射下于有机溶剂中反应，反应在有氧气氛中进行，反应完全后得到脂肪族烯烃的双氯加成产物；脂肪族烯烃包括碳碳双键及与碳碳双键通过共价键连接的C9‑C15脂肪链。本发明利用可见光提供反应所需能量，利用具有可见光吸收能力的过渡金属氯化物与反应底物发生光诱导氯原子转移，引发加成反应，得到双氯加成产物，本发明方法反应条件温和、操作简便且反应底物普适性广。
• 一种可见光催化的β-三氟甲基醇的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111205185B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种可见光催化的β‑三氟甲基醇的制备方法，包括以下步骤：以可见光为能源，以脂肪族烯烃和三氟甲基亚磺酸钠为反应底物，以有机锰盐作为催化剂，以含氧气氛作为氧化剂，在有机溶剂中于室温下反应得到β‑三氟甲基醇。本发明方法更加绿色安全，适用于各种取代的脂肪族烯烃，反应温和高效。
• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。
• Reacting Molecular Oxygen with Butanone under Visible Light Irradiation: A General Aerobic Oxidation of Alkenes, Sulfides, Phosphines, and Silanes
  作者：Pengcheng Lian、Kaifeng Wang、Hang Liu、Ruyi Li、Minggang Li、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03096

  日期：2023.11.10

  technique by reacting molecular oxygen with butanone under visible light irradiation. This method enables the mild oxidation of various functionalized compounds, including olefins, sulfides, phosphines, and silanes. Preliminary mechanistic experiments and theoretical calculations suggest that visible light triggers molecular oxygen to produce singlet oxygen in butanone. This singlet oxygen then reacts with

  在这里，我们提出了一种新颖的氧化技术，通过在可见光照射下使分子氧与丁酮反应。该方法能够温和氧化各种官能化化合物，包括烯烃、硫化物、膦和硅烷。初步的机理实验和理论计算表明，可见光触发分子氧在丁酮中产生单线态氧。然后，该单线态氧与丁酮反应，产生活性氧化物质。