二(2,3-萘并)-28-冠醚-8 | 17455-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二(2,3-萘并)-28-冠醚-8
• 英文名称: dinaphtho-24-crown-8
• 英文别名: 2,5,8,11,22,25,28,31-Octaoxapentacyclo[30.8.0.012,21.014,19.034,39]tetraconta-1(40),12,14,16,18,20,32,34,36,38-decaene
• CAS: 17455-24-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: XFESDBNGMBWXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2,3-萘并)-28-冠醚-8 、 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient formation of [3]pseudorotaxane based on cooperative complexation of dibenzo-24-crown-8 with diphenylviologen axle

  摘要：

  一种新的合作[3]伪轮烷系统已经开发出来，由二苯并[24]冠-8（DB24C8）和二苯基紫精轴组成。

  DOI：

  10.1039/d0cc03131c

文献信息

• Host–guest interactions template: the synthesis of a [3]catenane
  作者：Amy L. Hubbard、Gregory J. E. Davidson、Roopa H. Patel、James A. Wisner、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/b312449e

  日期：——

  Formation of a [3]catenane containing dibenzo-24-crown ether wheels and a large dipyridiniumethane ring is templated by formation of a host-guest adduct between the [3]catenane and the external crown ether.

  通过在[3]环烷与外部冠醚之间形成客体-客体加合物，可以模板化形成包含二苯并24-冠醚轮和大二吡啶鎓乙烷环的[3]环烷。
• Iron(ii) complexes utilising terpyridine containing [2]rotaxanes as ligands
  作者：Gregory J. E. Davidson、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/b308553h

  日期：——

  A terpyridine chelating group is incorporated into a cationic (dipyridinium)ethane axle and self-assembly synthesis used to create three [2]rotaxanes utilising 24-membered crown ether wheels: 24-crown-8, dibenzo-24-crown-8 and dinaphtho-24-crown-8 ether. The resulting [2]rotaxanes are characterised by 1H NMR spectroscopy, X-ray crystallography and mass spectrometry. The ability of these rotaxanes to

  一种 特吡啶 螯合基团被合并到阳离子（二吡啶鎓）乙烷轴中， 自组装 合成用来创造三个 [2]轮烷 利用24位成员 冠醚 轮圈：24-crown-8， dibenzo-24-crown-8和dinaphtho-24-crown-8醚。所结果的[2]轮烷 特点是 1 H NMR光谱， X射线晶体学 和 质谱。这些的能力轮烷 担当 配体Fe（II）的双（叔）螯合物的形成证明了这一点。使用一个的效果轮烷 作为一个 配体 通过紫外可见吸收探测 光谱学Fe（II）配合物。
• Rotaxanes Based on the 1,2-Bis(pyridinio)ethane-24-Crown-8 Templating Motif
  作者：Darren J. Mercer、Sarah J. Vella、Lianne Guertin、Natalie D. Suhan、Jorge Tiburcio、V. Nicholas Vukotic、James A. Wisner、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1002/ejoc.201001616

  日期：2011.3

  interaction between 1,2-bis(pyridinio)-ethane axles and 24-membered crown ether wheels provides a template for the formation of interpenetrated [2]pseudorotaxanes. The preformed [2]pseudorotaxanes can then be kinetically trapped to produce permanently interlocked [2]rotaxanes by stoppering with bulky groups that prevent the unthreading of the resulting dumbbell from the wheel. Six [2]rotaxanes were created

  1,2-双（吡啶）-乙烷轴和 24 元冠醚轮之间的超分子相互作用为形成互穿 [2] 假轮烷提供了模板。预先形成的 [2] 假轮烷可以被动力学捕获以产生永久互锁的 [2] 轮烷，方法是用笨重的基团塞住，防止产生的哑铃从轮上松开。使用 24-crown-8 (24C8)、dibenzo-24-crown-8 (DB24C8) 和 dinaphtho-24-crown-8 (DN24C8) 作为轮和两种加塞方法制造了六个 [2] 轮烷；末端吡啶与叔丁基苄基的烷基化和末端苄醇与对（叔丁基）苯甲酸酯基团的酯化。[2] 轮烷通过 1 H NMR 光谱、电喷雾质谱和 X 射线晶体学表征。
• A versatile template for the formation of [2]pseudorotaxanes. 1,2-Bis(pyridinium)ethane axles and 24-crown-8 ether wheels
  作者：Stephen J. Loeb、Jorge Tiburcio、Sarah J. Vella、James A. Wisner

  DOI：10.1039/b514528g

  日期：——

  Linear 1,2-bis(pyridinium)ethane ‘axles’ and macrocyclic 24-membered crown ether ‘wheels’ (24C8, DB24C8 and DN24C8) combine to form [2]pseudorotaxanes. These interpenetrated adducts are held together by N+⋯O ion-dipole interactions, a series of C–H⋯O hydrogen bonds and π-stacking between electron-poor pyridinium rings of the axle and electron-rich catechol rings of the wheel. 1H NMR spectroscopy was used to identify the structural details of the interaction and to determine the thermodynamics of the binding process in solution. Analysis of nine of these adducts by single crystal X-ray crystallography allowed a detailed study of the non-covalent interactions in the solid state. A wide variety of structural changes could be made to the system. The versatility and potential of the template for the construction of permanently interlocked structures such as rotaxanes and catenanes is discussed.

  线性 1,2-双（吡啶）乙烷 "轴 "和大环 24 元冠醚 "轮"（24C8、DB24C8 和 DN24C8）结合形成 [2]pseudorotaxanes。这些互穿加合物通过 N+⋯O 离子-偶极子相互作用、一系列 C-H⋯O 氢键以及轴的贫电子吡啶鎓环与轮的富电子邻苯二酚环之间的 π 堆积作用结合在一起。我们利用 1H NMR 光谱确定了相互作用的结构细节，并确定了溶液中结合过程的热力学。通过单晶 X 射线晶体学分析其中的九种加合物，可以详细研究固态下的非共价相互作用。该系统的结构变化多种多样。本文讨论了该模板的多功能性和潜力，以便构建永久互锁结构，如轮烷和卡烯烃。
• Electrochemical properties of 3,5-diphenylaniline units encapsulated within a crown ether. Effects of the macrocycle’s aromatic functionality and ring size
  作者：Yuji Tokunaga、Takuya Iwamoto、Satoshi Nakashima、Eiichi Shoji、Ryuji Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.043

  日期：2011.1

  component and crown ethers as the macrocyclic component, prepared through imine formation and hydrogen bond—guided self-assembly. Electrochemical studies of these [2]rotaxanes revealed that the oxidation potential of the aniline moiety when positioned within the cavity of a crown ether was shifted negatively relative to that of the corresponding dumbbell-shaped compound, and that a crown ether possessing

  这封信介绍了一系列[2]轮烷，它们的哑铃状组分具有3,5-二苯基苯胺末端，冠状醚作为大环组分，是通过亚胺的形成和氢键引导的自组装而制备的。这些[2]轮烷的电化学研究表明，位于冠醚腔内的苯胺部分的氧化电位相对于相应的哑铃状化合物负向移动，并且冠醚具有小的腔和与没有芳香环的大孔冠醚相比，大量芳香环对苯胺部分的氧化电势具有更大的负面影响。