2-dichloromethyl-3-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-dichloromethyl-3-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(dichloromethyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-(dichloromethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂
• 分子量: 255.1
• InChiKey: DKHHZHFGXRQKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 甲萘醌 在 perfluorodiacyl peroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-dichloromethyl-3-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular C—H...O, Cl...Cl and π–π interactions in the 2-dichloromethyl derivative of vitamin K₃

  摘要：

  标题中的 1,4-萘醌，即 2-二氯甲基-3-甲基-1,4-二氢萘-1,4-二酮，C12H8Cl2O2，是维生素 K3 的氯化衍生物，是一种合成化合物，也称为 menadione。(I)的分子是平面的，位于空间群 Pnma 的结晶镜面上（Z′=0.5）。它们通过 C-H...O 氢键相互连接，形成平行于晶面的二维层。此外，Cl......Cl 和 π-π 相互作用将不同层中的相邻分子连接起来，从而沿轴向形成之字形带，这样就产生了一个三维结构。

  DOI：

  10.1107/s010827011303196x

文献信息

• Perfluoroalkylquinones. Synthesis Using Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides, Absorption Bands, and Solubility
  作者：Masaki Matsui、Shigeru Kondoh、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.68.1042

  日期：1995.3

  The reactions of 1,4-benzo-, naphtho-, and 9,10-anthraquinones with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides gave the corresponding perfluoroalkylated derivatives. Those of 2-methyl- and 2-[4-(chloroanilino)]-1,4-naphthoquinones with bis(oxaperfluoroalkanoyl) peroxides afforded the dichloromethyl and trifluoromethyl derivatives, respectively. Absorption bands of the perfluoroalkylated naphtho- and anthraquinone dyes showed a slight hypsochromic shift. The solubilities of the perfluoroalkylated anthraquinone dyes into hexane were much more higher than those of the non-perfluoroalkylated ones.

  1,4-苯并蒽醌、萘并蒽醌和 9,10-蒽醌与双（全氟烷酰基）过氧化物的反应生成了相应的全氟烷基化衍生物。2-甲基和 2-[4-(氯苯胺基)]-1,4-萘醌与双(氧代全氟烷酰基)过氧化物的反应分别产生了二氯甲基和三氟甲基衍生物。全氟烷基化萘醌和蒽醌染料的吸收带显示出轻微的低色移。全氟烷基化蒽醌染料在正己烷中的溶解度远高于非全氟烷基化蒽醌染料。
• Intermolecular C—H...O, Cl...Cl and π–π interactions in the 2-dichloromethyl derivative of vitamin K₃
  作者：Raffaella Soave、Pietro Colombo

  DOI：10.1107/s010827011303196x

  日期：2013.12.1

  The title 1,4-naphthoquinone, 2-dichloromethyl-3-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione, C₁₂H₈Cl₂O₂, is a chlorinated derivative of vitamin K₃, which is a synthetic compound also known as menadione. Molecules of (I) are planar and lie on a crystallographic mirror plane (Z′ = 0.5) in the space groupPnma. They are connected to each other by C—H...O hydrogen bonds, forming two-dimensional layers parallel to theacplane. In addition, Cl...Cl and π–π interactions link adjacent molecules in different layers, thus forming zigzag ribbons along thebaxis, such that a three-dimensional architecture is generated.

  标题中的 1,4-萘醌，即 2-二氯甲基-3-甲基-1,4-二氢萘-1,4-二酮，C12H8Cl2O2，是维生素 K3 的氯化衍生物，是一种合成化合物，也称为 menadione。(I)的分子是平面的，位于空间群 Pnma 的结晶镜面上（Z′=0.5）。它们通过 C-H...O 氢键相互连接，形成平行于晶面的二维层。此外，Cl......Cl 和 π-π 相互作用将不同层中的相邻分子连接起来，从而沿轴向形成之字形带，这样就产生了一个三维结构。