rac-(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: NOEANOXILSYOIN-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.7%的产率得到6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂双环医药中间体的制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种氮杂双环药物中间体，尤其是涉及一种6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷或其衍生物的合成方法，通过分子内重氮基团与烯键环化构建杂原子双环化合物，并经由(胺化反应和)还原反应最终得到目标产物。

  公开号：

  CN114031542A
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide 在 4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.8%的产率得到rac-(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂双环医药中间体的制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种氮杂双环药物中间体，尤其是涉及一种6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷或其衍生物的合成方法，通过分子内重氮基团与烯键环化构建杂原子双环化合物，并经由(胺化反应和)还原反应最终得到目标产物。

  公开号：

  CN114031542A

文献信息

• 一种(1R,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的制备工艺
  申请人：浙江司太立制药股份有限公司

  公开号：CN116640084A

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种(1R,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的制备工艺，包括如下步骤：以3‑甲基‑2‑丁烯酸乙酯为起始原料，二氯甲烷为溶剂，与溴素进行亲电加成反应得到化合物a；以丙酮为溶剂，在无水碳酸钾存在下，化合物a发生消去反应生成化合物b；以甲醇为溶剂，加入甲醇钠，再向体系中添加2‑氰基乙酸乙酯，与化合物b发生亲核加成反应得到化合物c；以二甲基亚砜为溶剂，氯化锂为催化剂，水存在下，化合物c发生脱酯基反应得到化合物d；以甲醇为溶剂，雷尼镍为催化剂，添加7M氨/甲醇溶液，化合物d经环化反应得化合物e；以四氢呋喃为溶剂，四氢铝锂为催化剂，化合物e被还原得到产物(1R,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷。
• CN115010647
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——