gambogenic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: gambogenic acid
• 英文别名: GNA；(Z)-4-[(1S,2S,13S,15R)-7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6,8-dihydroxy-17,17-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-10,14-dioxo-3,16-dioxapentacyclo[11.4.1.02,11.02,15.04,9]octadeca-4,6,8,11-tetraen-15-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• 化学式: C₃₈H₄₆O₈
• 分子量: 630.778
• InChiKey: RCWNBHCZYXWDOV-VSFMGBBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gambogenic acid 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以12 mg的产率得到8,9-epoxygambogenic acid
  参考文献：
  名称：

  Gambogenic Acid Derivatives, Preparation Method and Application Thereof

  摘要：

  具有如下式(I)或(II)结构的甘宝生酸衍生物，盐，其制备方法以及在肿瘤治疗中的应用。与甘宝生酸相比，甘宝生酸衍生物表现出更强的抗肿瘤活性。

  公开号：

  US20140309418A1

文献信息

• 一种叶酸类化合物、其制备方法及医药用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN105367575B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及叶酸类化合物或其药学上可接受的盐，本发明还涉及这类化合物的制备方法以及含有它们的药物组合。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。
• 新藤黄酸衍生物、其制备方法及医药用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN103304575B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及新藤黄酸衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel derivatives of gambogenic acid as anticancer agents
  作者：Peng Huang、Zhong Hu、Liqin He、Xiaoshan Wang、Yaxian Wu

  DOI：10.1039/c4md00407h

  日期：——

  A series of novel derivatives of gambogenic acid (GNA) were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against four kinds of tumor cell lines. These compounds displayed potent antiproliferative activity. In particular, compound 3f exhibited superior antiproliferative activity against these tumor cell lines than GNA.

  一系列新的甘黄树酸（GNA）衍生物被合成并评估其对四种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。这些化合物表现出强大的抗增殖活性。特别是，化合物3f对这些肿瘤细胞系的抗增殖活性优于GNA。
• Cytotoxic xanthones from Garcinia hanburyi
  作者：Jun Asano、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada、Takao Yoshii

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00682-6

  日期：1996.2

  Eleven novel cytotoxic xanthones, gambogin, morellin dimethyl acetal, isomoreollin B, moreollic acid, gambogenic acid, gambogenin, isogambogenin, desoxygambogenin, gambogenin dimethyl acetal, gambogellic acid and hanburin were isolated together with four known xanthones, gambogic acid, isomorellin, morellic acid and desoxymorellin, from the dry latex of Garcinia hanburyi. The structures were elucidated

  11 种新型细胞毒性氧杂蒽酮、藤黄素、羊肚菌二甲缩醛、异山梨素 B、羊肚菌酸、藤黄原酸、藤黄素、异藤黄素、脱氧藤黄素、藤黄素二甲基乙缩醛、藤黄素二甲缩醛、藤黄酮酸和寒武酮与四种已知的氧杂蒽酮、藤黄酮酸和藤黄酮酸desoxymorellin，来自 Garcinia hanburyi 的干燥乳胶。通过详细的光谱分析阐明了结构。
• Design, synthesis, and biological evaluation of gambogenic acid derivatives: Unraveling their anti-cancer effects by inducing pyroptosis
  作者：Qing Huang、Keke Guo、Yitao Ren、Jiaqi Tan、Yi Ren、Li Zhang、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107182

  日期：2024.4

  Gambogenic acid (GNA), a caged xanthone derived from , exhibits a wide range of anti-cancer properties. The caged skeleton of GNA serves as the fundamental pharmacophore responsible for its antitumor effects. However, limited exploration has focused on the structural modifications of GNA. This study endeavors to diversify the structure of GNA and enhance its anti-cancer efficacy. Sulfoximines, recognized

  藤原酸 (GNA) 是一种源自藤黄酮的笼状氧杂蒽酮，具有广泛的抗癌特性。 GNA 的笼状骨架是其抗肿瘤作用的基本药效基团。然而，有限的探索集中在 GNA 的结构修饰上。本研究致力于使GNA结构多样化并增强其抗癌功效。亚磺酰亚胺因其优异的特性而被认为是药物化学的关键基序，在多种正在进行临床试验的抗癌药物中占有重要地位。因此，合成了一系列与亚砜亚胺结合的33种GNA衍生物，并评估了它们对MIAPaCa2、MDA-MB-231和A549细胞的抗癌作用。活性筛选鉴定出了具有最有效抗癌作用的化合物。机制研究表明，主要通过激活 caspase-3/gasdermin E (GSDME) 途径诱导 MIAPaCa2 和 MDA-MB-231 细胞焦亡。这些发现表明，它是癌症治疗中一种有前途的候选药物，并强调了亚砜亚胺作为药物发现中有价值的官能团的潜力。