1-(azepan-1-yl)-4-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(azepan-1-yl)-4-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Azepanyl)-4-phenyl-1-butanone
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD03405654
• 分子量: 245.365
• InChiKey: WNFSUHOWNHXBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azepan-1-yl)-4-phenylbutan-1-one 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以76%的产率得到1-(azepan-1-yl)-2-iodo-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用杂原子亲核试剂对酰胺进行化学选择性 α-官能化的统一方法

  摘要：

  羰基化合物 α 位的官能化通常依赖于烯醇化学。结果，新的 C-X 键的产生需要一个氧化事件，其中 X 比碳更具电负性。在本文中，我们表明，通过温和且化学选择性的 umpolung 转化使酰胺的 α 位具有亲电性，广泛可用的氧、氮、硫和卤素亲核试剂可用于生成 α 功能化酰胺。提供了 60 多个示例来确定该过程的一般性，并且机械方面的计算强调了解释该方法广泛性的碎片化途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06956
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(azepan-1-yl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锍重排可以直接制备磺基亚胺盐

  摘要：

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202316579

文献信息

• α‐Amination of Carbonyl Compounds by Using Hypervalent Iodine‐Based Aminating Reagents Containing a Transferable (Diarylmethylene)amino Group
  作者：Daichi Okumatsu、Kazuki Kawanaka、Shunpei Kainuma、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.202203722

  日期：2023.2.16

  Primary resource: Hypervalent iodine-based aminating reagents containing a transferable (diarylmethylene)amino group can be used for the α-amination of simple carbonyl compounds such as esters, amides, and ketones in the presence of a lithium base. The (diarylmethylene)amino groups of the products can be readily modified, thus providing access to primary amines and diarylmethylamines.

  主要资源: 含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的高价碘基胺化试剂可用于在锂碱存在下对简单的羰基化合物（如酯、酰胺和酮）进行 α-胺化。产品的（二芳基亚甲基）氨基可以很容易地进行修饰，从而提供获得伯胺和二芳基甲基胺的途径。