1-(azepan-1-yl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(azepan-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropanoyl)azepane
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD01008830
• 分子量: 231.338
• InChiKey: NXNZRJVYXXSGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azepan-1-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 cerium(III) chloride 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  甲基铈试剂与叔酰胺的反应：由叔酰胺合成饱和和不饱和酮

  摘要：

  已经研究了CeCl 3 •MeLi与叔酰胺的反应。由氯化铈（III）和甲基锂在0°C制备的试剂干净地加至吗啉酰胺中，得到相应的甲基酮。即使在存在大量过量的试剂的情况下，也没有观察到叔醇的形成，表明四面体中间体在所采用的反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00959-9
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 3-苯基丙酸 在 4-(2-(1,3-dioxa-3a1,8,10-triaza-2,3a,14b-triboradibenzo[fg,op]tetracen-2-yl)phenyl)benzo[c]pyrimido[4,5-e][1,2]azaborinin-6(5H)-ol 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-(azepan-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  所有非碳B3NO2外来杂环：合成，动力学和催化

  摘要：

  B 3 NO 2六元杂环（1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷= DATB），由三种不同的非碳2期元素组成，最近被证明是羧酸脱水缩合的强大催化剂酸和胺。然而，繁琐的DATB合成大大降低了其作为催化剂的用途，因此，实际上仍未探索环系统的固有化学性质。在此公开了一种通用且简便的合成策略，该策略利用含嘧啶的支架可靠地安装硼原子，从而以模块化的方式由廉价材料制成了一系列Pym-DATB。可溶性Pym‐DATB衍生物的鉴定可用于研究B 3 NO 2的动力学性质环系统，根据介质的不同，显示出不同的开环和开环行为。易于获取的Pym‐DATB证明了其作为脱水酰胺化的有效催化剂的实用性，具有广泛的底物范围和官能团耐受性，为试剂驱动的酰胺化提供了一种通用且实用的催化替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201900715

文献信息

• Radical α,β-Dehydrogenation of Saturated Amides via α-Oxidation with TEMPO under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Mei-Mei Wang、Guo-Hui Sui、Xian-Chao Cui、Hui Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00872

  日期：2019.6.21

  A transition metal-free radical process for the selective α,β-dehydrogenation of saturated amides under mild conditions is developed. Utilizing radical activation strategy, the challenging issue associated with the low α-acidity of amides is resolved. For the first time, α,β-unsaturated Weinreb amides and acrylamides could be efficiently prepared directly from corresponding saturated amides. Mechanistic

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。
• [EN] RETINOIC ACID RECEPTOR-RELATED ORPHAN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ORPHELIN LIÉ AU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INNOV17 LLC

  公开号：WO2015138276A2

  公开（公告）日：2015-09-17

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor regulated diseases and disorders.
• Reaction of methylcerium reagent with tertiary amides: Synthesis of saturated and unsaturated ketones from tertiary amides
  作者：Michio Kurosu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00959-9

  日期：1998.7

  The reaction of CeCl3•MeLi to tertiary amides has been studied. The reagent prepared from cerium(III) chloride and methyllithium at 0 °C adds cleanly to morpholine amides to give the corresponding methyl ketones. Even in the presence of a large excess of the reagent, no tertiary alcohol formation is observed, indicating that the tetrahedral intermediates are stable under the reaction conditions employed

  已经研究了CeCl 3 •MeLi与叔酰胺的反应。由氯化铈（III）和甲基锂在0°C制备的试剂干净地加至吗啉酰胺中，得到相应的甲基酮。即使在存在大量过量的试剂的情况下，也没有观察到叔醇的形成，表明四面体中间体在所采用的反应条件下是稳定的。
• All Non‐Carbon B ₃ NO ₂ Exotic Heterocycles: Synthesis, Dynamics, and Catalysis
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1002/chem.201900715

  日期：2019.3.27

  The B3NO2 six‐membered heterocycle (1,3‐dioxa‐5‐aza‐2,4,6‐triborinane=DATB), comprising three different non‐carbon period 2 elements, has been recently demonstrated to be a powerful catalyst for dehydrative condensation of carboxylic acids and amines. The tedious synthesis of DATB, however, has significantly diminished its utility as a catalyst, and thus the inherent chemical properties of the ring

  B 3 NO 2六元杂环（1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷= DATB），由三种不同的非碳2期元素组成，最近被证明是羧酸脱水缩合的强大催化剂酸和胺。然而，繁琐的DATB合成大大降低了其作为催化剂的用途，因此，实际上仍未探索环系统的固有化学性质。在此公开了一种通用且简便的合成策略，该策略利用含嘧啶的支架可靠地安装硼原子，从而以模块化的方式由廉价材料制成了一系列Pym-DATB。可溶性Pym‐DATB衍生物的鉴定可用于研究B 3 NO 2的动力学性质环系统，根据介质的不同，显示出不同的开环和开环行为。易于获取的Pym‐DATB证明了其作为脱水酰胺化的有效催化剂的实用性，具有广泛的底物范围和官能团耐受性，为试剂驱动的酰胺化提供了一种通用且实用的催化替代方法。