1-O-galloyl-3,6-(S)-HHDP-β-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-galloyl-3,6-(S)-HHDP-β-D-glucose
• 英文别名: 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-β-D-glucose；[(1R,19R,21S,22S,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₈
• 分子量: 634.461
• InChiKey: TUSDEZXZIZRFGC-BDYNXYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  amariin 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以17.6 mg的产率得到1-O-galloyl-3,6-(S)-HHDP-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  脱氢六羟基二苯甲酸酯自发还原生产鞣花单宁六羟基二苯甲酸酯

  摘要：

  Amariin 是一种鞣花单宁，具有连接葡萄糖 2,4- 和 3,6- 羟基的两个脱氢六羟基二苯甲酰基 (DHHDP) 部分。这种单宁在 Triadica sebifera 和 Carpinus japonica 的幼叶中占主导地位。然而，随着叶子的生长，3,6-DHHDP 会转化为其还原形式，即六羟基二苯甲酰 (HHDP) 基团，以生成香叶素，这是成熟叶子中的主要鞣花单宁。纯化的苋菜红在水溶液中不稳定，3,6-(R)-DHHDP 会自发降解为 HHDP，而 2,4-(R)-DHHDP 是稳定的。研究表明，菊苣的 3,6-DHHDP 选择性还原的驱动力是葡萄糖从 O,3B 到 1C4 的构象变化。用吡啶加热香叶素得到 2,4-(R)-DHHDP 还原产物。此外，香叶素的酸水解产生两当量的鞣花酸。

  DOI：

  10.3390/molecules25051051

文献信息

• Production of Ellagitannin Hexahydroxydiphenoyl Ester by Spontaneous Reduction of Dehydrohexa-hydroxydiphenoyl Ester
  作者：Manami Era、Yosuke Matsuo、Yoshinori Saito、Takashi Tanaka

  DOI：10.3390/molecules25051051

  日期：——

  6-(R)-DHHDP is spontaneously degraded to give HHDP, whereas 2,4-(R)-DHHDP is stable. The driving force of the selective reduction of the 3,6-DHHDP of amariin is shown to be the conformational change of glucose from O,3B to 1C4. Heating geraniin with pyridine affords 2,4-(R)-DHHDP reduction products. Furthermore, the acid hydrolysis of geraniin yields two equivalents of ellagic acid. Although the reaction

  Amariin 是一种鞣花单宁，具有连接葡萄糖 2,4- 和 3,6- 羟基的两个脱氢六羟基二苯甲酰基 (DHHDP) 部分。这种单宁在 Triadica sebifera 和 Carpinus japonica 的幼叶中占主导地位。然而，随着叶子的生长，3,6-DHHDP 会转化为其还原形式，即六羟基二苯甲酰 (HHDP) 基团，以生成香叶素，这是成熟叶子中的主要鞣花单宁。纯化的苋菜红在水溶液中不稳定，3,6-(R)-DHHDP 会自发降解为 HHDP，而 2,4-(R)-DHHDP 是稳定的。研究表明，菊苣的 3,6-DHHDP 选择性还原的驱动力是葡萄糖从 O,3B 到 1C4 的构象变化。用吡啶加热香叶素得到 2,4-(R)-DHHDP 还原产物。此外，香叶素的酸水解产生两当量的鞣花酸。