7,7-dibromo-1S(R),2S(R)-di-tert-butyldimethylsilyloxy-(6R(S))-bicyclo[4.1.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7,7-dibromo-1S(R),2S(R)-di-tert-butyldimethylsilyloxy-(6R(S))-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2R,6S)-7,7-dibromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₉H₃₈Br₂O₂Si₂
• 分子量: 514.489
• InChiKey: SEJWHRUEPKEBQI-HDMKZQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,7-dibromo-1S(R),2S(R)-di-tert-butyldimethylsilyloxy-(6R(S))-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  化合物C环和D环模型合成中的非对映异构控制：醚取代基对锂类胡萝卜素介导的环丙烷化的指导作用。

  摘要：

  在1的环丙烷化反应中显示了卤代和烷基卡宾的非对映体互补性（分别为路径a和b）。1转化为7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷-1,2-二醇（±）-图2和（±）-3表示合成策略向佛波醇衍生物的重要转变。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2311::aid-anie2311>3.0.co;2-t

文献信息

• Diastereocontrol in the Synthesis of Models of Rings C and D of Phorbol: Directing Effect of an Ether Substituent on Lithium Carbenoid Mediated Cyclopropanation
  作者：Michael G. B. Drew、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macías-Sánchez、Richard Scott、R. M. Thomas、Daniel Uguen

  DOI：10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2311::aid-anie2311>3.0.co;2-t

  日期：2001.6.18

  shown in the cyclopropanation reaction of 1. The conversion of 1 into 7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-1,2-diols (±)-2 and (±)-3 represents an important transformation in a synthetic strategy towards phorbol derivatives. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl.

  在1的环丙烷化反应中显示了卤代和烷基卡宾的非对映体互补性（分别为路径a和b）。1转化为7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷-1,2-二醇（±）-图2和（±）-3表示合成策略向佛波醇衍生物的重要转变。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。