2-[1-(2-methyl-4,4,4-trifluorobutyryloxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(2-methyl-4,4,4-trifluorobutyryloxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃O₆
• 分子量: 426.389
• InChiKey: XKNDJWLAKLFIKU-WVQRXBFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫草素 、 2-甲基-4,4,4-三氟丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-[1-(2-methyl-4,4,4-trifluorobutyryloxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  氟酰基紫草素抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列在紫草素侧链上被各种氟化羧酸选择性酰化的紫草素衍生物，并对其抗癌活性进行了评估，其中首次报道了八种化合物。在所有测试的化合物中，化合物S7对B16-F10（恶性黑色素瘤细胞），MG63（人骨肉瘤细胞）和A549（肺癌细胞）显示出最有效的抗癌活性，IC 50为0.39±0.01、0.72±0.04和0.58 ±0.02 µmol / L。进行化合物S7的对接模拟以将S7定位在微管蛋白活性位点，以确定可能的结合构象。所有结果表明，化合物S7可能是潜在的抗癌药。手性25：757–762，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22209