3-[(4S,5S)-5-[3-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]-3-oxopropoxy]dithian-4-yl]oxy-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-[(4S,5S)-5-[3-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]-3-oxopropoxy]dithian-4-yl]oxy-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₃₂N₆O₄S₂
• 分子量: 496.655
• InChiKey: ZUSZNVHQEKJKHP-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(4S,5S)-5-[3-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]-3-oxopropoxy]dithian-4-yl]oxy-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  血红素类似物的双端连接；过氧化物酶活性位点的新型仿生。

  摘要：

  具有血红素环境因子控制具有铁血红素辅因子与蛋白质的非共价组氨酸键合的蛋白质的多功能性质。对这些活性位点结构的先前研究表明，主要差异是铁-近端组氨酸键的长度，该长度可以通过与该组氨酸的H键结合程度来控制。二十多年来，人们一直在努力用合成类似物模仿这些功能。过氧化物酶模型产生了几种能够进行大范围氧化转化的催化体系。这些模型系统中的大多数通过直接结合控制和促进反应性的辅助元素来共价修饰卟啉环。例如，给电子或吸电子取代基。模仿酶的仿生方法会采取不同的途径，即尝试使卟啉环系统保持不变，并尽可能接近其天然形式，并在轴向配位位点或附近引入所有修饰。这样的模型系统对合成的要求不高，可以轻松研究单个结构修饰的作用，甚至可以提供一种方法来探究卟啉交换产生的作用。我们在这里介绍基于这些原理的替代模型系统。它由两部分组成：双咪唑基配体和铁卟啉（已被血红素取代）。所有修饰仅引入到吞噬卟啉并与铁的第五和第六配位点结合

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<4017::aid-chem4017>3.0.co;2-s

文献信息

• Assemblies of “Hinged” Iron−Porphyrins as Potential Oxygen Sensors
  作者：Gonen Ashkenasy、Albena Ivanisevic、Rami Cohen、Clifford E. Felder、David Cahen、Arthur B. Ellis、Abraham Shanzer

  DOI：10.1021/ja991935m

  日期：2000.2.1

  molecular oxygen. In the monolayer, a metalloporphyrin (the sensing unit) is held by the intervening ligand that serves as a “hinge”, away from the solid surface. Sensing events based on porphyrin chemistry are communicated via the ligand to the solid support. The transduction manifests itself as a change in the solid's surface electronic properties. Synthesis of the ligands and analysis of its complex

  在结构和功能方面描述了固体支持物上的双组分系统的顺序自组装。描述了通过一端与半导体表面结合并在另一端轴向连接血红素类似物的两种配体。由这些配体和铁-卟啉形成的复合物的单层组件执行分子氧的可逆结合。在单层中，金属卟啉（传感单元）由作为“铰链”的居间配体保持，远离固体表面。基于卟啉化学的传感事件通过配体传递到固体支持物。这种转换表现为固体表面电子特性的变化。描述了配体的合成及其与 FeIII-卟啉的复合物形成的分析。由于围绕 FeIII-N 咪唑键的旋转受限，配体腔内卟啉环的各向异性取向通过溶液中的 1H NMR 测量进行探测。我们证明...
• Bidentate Ligation of Heme Analogues; Novel Biomimetics of the Peroxidase Active Site
  作者：Gonen Ashkenasy、David Margulies、Clifford E. Felder、Abraham Shanzer、Linda S. Powers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<4017::aid-chem4017>3.0.co;2-s

  日期：2002.9.2

  for more than two decades. The peroxidase models resulted in several catalytic systems capable of a large range of oxidative transformations. Most of these model systems modified the porphyrin ring covalently by directly binding auxiliary elements that control and facilitate reactivity; for example, electron-donating or -withdrawing substituents. A biomimetic approach to enzyme mimicking would have taken

  具有血红素环境因子控制具有铁血红素辅因子与蛋白质的非共价组氨酸键合的蛋白质的多功能性质。对这些活性位点结构的先前研究表明，主要差异是铁-近端组氨酸键的长度，该长度可以通过与该组氨酸的H键结合程度来控制。二十多年来，人们一直在努力用合成类似物模仿这些功能。过氧化物酶模型产生了几种能够进行大范围氧化转化的催化体系。这些模型系统中的大多数通过直接结合控制和促进反应性的辅助元素来共价修饰卟啉环。例如，给电子或吸电子取代基。模仿酶的仿生方法会采取不同的途径，即尝试使卟啉环系统保持不变，并尽可能接近其天然形式，并在轴向配位位点或附近引入所有修饰。这样的模型系统对合成的要求不高，可以轻松研究单个结构修饰的作用，甚至可以提供一种方法来探究卟啉交换产生的作用。我们在这里介绍基于这些原理的替代模型系统。它由两部分组成：双咪唑基配体和铁卟啉（已被血红素取代）。所有修饰仅引入到吞噬卟啉并与铁的第五和第六配位点结合