1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid 4-bromophenyl ester fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid 4-bromophenyl ester fumarate
• 英文别名: (4-bromophenyl) 1,4-diazabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate;(E)-but-2-enedioic acid
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 427.252
• InChiKey: HPLXPSLDCPSWQK-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid 4-bromophenyl ester fumarate 、 富马酸 、 5-苯并[1,3]二氧代-5-基-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 戊醇 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到4-(5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE À L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1,4-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物及其在制备药物组合物中的应用。该发明的化合物被发现是胆碱能受体的胆碱能配体，并且是单胺受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱有用。

  公开号：

  WO2010130768A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-3-oxo-piperazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid 4-bromophenyl ester fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009112462A3

文献信息

• NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20120071469A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to novel 1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型1,4-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物及其在制造药物组合物方面的用途。本发明化合物被发现是乙酰胆碱受体的胆碱能配体和单胺受体和转运体的调节剂。由于其药理特性，本发明化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统有关的疾病或疾病，与平滑肌收缩有关的疾病或疾病，内分泌疾病或疾病，与神经退行性有关的疾病或疾病，与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状有关的疾病或疾病具有用处。
• [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE À L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010130768A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  This invention relates to novel 1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新颖的1,4-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物及其在制备药物组合物中的应用。该发明的化合物被发现是胆碱能受体的胆碱能配体，并且是单胺受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱有用。
• [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009112462A3

  公开（公告）日：2009-11-26