5-azatricyclo[4.1.0.0^2,4]heptane-3,5,7-tricarboxylic acid 5-tert-butyl ester 3,7-dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-azatricyclo[4.1.0.0^2,4]heptane-3,5,7-tricarboxylic acid 5-tert-butyl ester 3,7-dimethyl ester
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 3-O,7-O-dimethyl (1R,2R,3R,4R,6R,7R)-5-azatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,5,7-tricarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: CDNIPEMRAJDNOA-VRGHXPGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 重氮乙酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到(+/-)-(1R,5R,6R)-2-tert-butyl 6-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸的合成。

  摘要：

  描述了非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸（β-ACC）的合成。从吡咯开始，容易获得（rac）-4，其通过酶促水解而动力学拆分。随后的（-）-4氧化和去甲酰基化反应生成顺式β-ACC衍生物（ent）-9，而（+）-10被转化为反式β-ACC衍生物8。8和（ent）构象受限的β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）衍生物-9及其苄酯13和16代表了含有非天然氨基酸的肽的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo005541l

文献信息

• The Synthesis of Diastereo- and Enantiomerically Pure <i>β</i>-Aminocyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Raphael Beumer、Christian Bubert、Chiara Cabrele、Oliver Vielhauer、Markus Pietzsch、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo005541l

  日期：2000.12.1

  The synthesis of diastereo- and enantiomerically pure beta-aminocyclopropanecarboxylic acids (beta-ACCs) is described. Starting from pyrrole, (rac)-4 is readily obtained, which was kinetically resolved by enzymatic hydrolysis. Subsequent oxidation of (-)-4 and deformylation gives rise to the cis-beta-ACC derivative (ent)-9, while (+)-10 was converted to the trans-beta-ACC derivative 8. Both 8 and (ent)-9

  描述了非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸（β-ACC）的合成。从吡咯开始，容易获得（rac）-4，其通过酶促水解而动力学拆分。随后的（-）-4氧化和去甲酰基化反应生成顺式β-ACC衍生物（ent）-9，而（+）-10被转化为反式β-ACC衍生物8。8和（ent）构象受限的β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）衍生物-9及其苄酯13和16代表了含有非天然氨基酸的肽的有用组成部分。