2-(5-(chloromethyl)-6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-(chloromethyl)-6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid
• 英文别名: 5-chloromethyl-naproxene；2-[5-(Chloromethyl)-6-methoxynaphthalen-2-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: MQUJOQWOWPZWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(chloromethyl)-6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到2-[5-[2-[6-(1-carboxyethyl)-2-methoxynaphthalen-1-yl]ethenyl]-6-methoxynaphthalen-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 (+) 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 (萘普生) 衍生物的合成和环加氧酶抑制特性

  摘要：

  萘普烯 (1) 的卤甲基化在 5 位区域选择性地发生，随后 - 原位或用硝酸银处理 - 产生具有两个萘普烯单元的萘普生“二聚体”，5,5'-通过亚乙烯基 (3) 和亚甲基连接(4)桥接。筛选了两种新的萘普生衍生物，因为它们具有相对于萘普生的环氧合酶抑制特性。5-氯甲基萘普生 (2) 和 2-(5-((羧乙基)-2-甲基氧基萘基)-6-甲氧基-2-萘基)丙酸 (4) 在 0.1-10 μmole 的浓度范围内对两者均无活性COX-1 和 COX-2，表明萘普生 5 位的大取代基不利于 COX-1 和 COX-2 抑制。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200103)334:3<104::aid-ardp104>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(5-(chloromethyl)-6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 (+) 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 (萘普生) 衍生物的合成和环加氧酶抑制特性

  摘要：

  萘普烯 (1) 的卤甲基化在 5 位区域选择性地发生，随后 - 原位或用硝酸银处理 - 产生具有两个萘普烯单元的萘普生“二聚体”，5,5'-通过亚乙烯基 (3) 和亚甲基连接(4)桥接。筛选了两种新的萘普生衍生物，因为它们具有相对于萘普生的环氧合酶抑制特性。5-氯甲基萘普生 (2) 和 2-(5-((羧乙基)-2-甲基氧基萘基)-6-甲氧基-2-萘基)丙酸 (4) 在 0.1-10 μmole 的浓度范围内对两者均无活性COX-1 和 COX-2，表明萘普生 5 位的大取代基不利于 COX-1 和 COX-2 抑制。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200103)334:3<104::aid-ardp104>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis and Cyclooxygenase Inhibitory Properties of Novel (+) 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propanoic Acid (Naproxene) Derivatives
  作者：Ashraf H. Abadi、Stefan Laufer、Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/1521-4184(200103)334:3<104::aid-ardp104>3.0.co;2-r

  日期：2001.3

  derivatives were screened for their cyclooxygenase inhibitory properties relative to naproxene. Both 5‐chloromethyl naproxene (2) and 2‐(5‐((carboxyethyl)‐ 2‐methyloxynaphthyl)‐6‐methoxy‐2‐naphthyl)propanoic acid (4) were inactive in the concentration range of 0.1—10 μmole against both COX‐1 and COX‐2, indicating that bulky substituents in position 5 in naproxene are unfavourable for both COX‐1 and COX‐2 inhibition

  萘普烯 (1) 的卤甲基化在 5 位区域选择性地发生，随后 - 原位或用硝酸银处理 - 产生具有两个萘普烯单元的萘普生“二聚体”，5,5'-通过亚乙烯基 (3) 和亚甲基连接(4)桥接。筛选了两种新的萘普生衍生物，因为它们具有相对于萘普生的环氧合酶抑制特性。5-氯甲基萘普生 (2) 和 2-(5-((羧乙基)-2-甲基氧基萘基)-6-甲氧基-2-萘基)丙酸 (4) 在 0.1-10 μmole 的浓度范围内对两者均无活性COX-1 和 COX-2，表明萘普生 5 位的大取代基不利于 COX-1 和 COX-2 抑制。